입체이성질체 2

[유기화학] 5-9. 이성질현상의 복습 (A review of isomerism)

이성질체 요약 구성 이성질체(Constitutional isomer, 3-2절): 원자들이 다르게 연결된 화합물. 그 종류로 골격 이성질체, 작용기 이성질체, 위치 이성질체가 있음. 입체이성질체(Stereoisomer, 4-2절): 원자들이 같은 순서로 결합되어 있지만 서로 다른 공간적인 배열을 가진 화합물. 그 종류로 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 시스-트랜스 이성질체가 있음. Problem 5-21. What kinds of isomers are the following pairs? (a) (S)-5-Chloro-2-hexene and chlorocyclohexane (b) (2R,3R)-Dibromopentane and (2S,3R)-dibromopentane Answer. (a) 구성 이성질체..

[유기화학] 4-2. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 (Cis-trans isomerism in cycloalkanes)

입체화학적 관점 사이클로알케인이 열린-고리 알케인보다 형태 변형에 대한 유연성이 작다. 사이클로알케인은 입체적으로 제한을 받아 회전 가능성이 훨씬 적다. 예를 들어, 고리가 끊어지지 않고서는 cyclopropane의 탄소-탄소 결합 회전은 불가능하다. 보다 큰 사이클로알케인에서 회전 자유도는 다소 증가하나, 보통 크기의 고리 (C3 - C7)에서는 분자 운동이 매우 제한적이다. 사이클로알케인의 이성질체 사이클로알케인은 고리형 구조를 가지기 때문에 “위”면과 “아래”면으로 구별되는 두 개의 서로 다른 면을 가지고 있고, 따라서 이성질현상이 가능하다. 예를 들어 1,2-dimethylcyclopropane은 입체적으로 두 가지 이성질체가 존재한다. 하나는 두 개의 methyl group이 같은 면에 존재하는..