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안녕하세요, 라브입니다. 오늘은 버치왈드-하트윅 커플링 반응 (Buchwald-Hartwig cross-coupling)에 대해 알아보도록 하겠습니다. Buchwald-Hartwig cross-coupling은 팔라듐 촉매를 이용한 반응 중 비교적 최근에 개발된 반응으로, C-N bond를 형성하는 반응입니다. 해당 반응은 aryl halide와 primary or secondary amine의 반응으로 aryl amine을 형성합니다. 기존에는 aryl group에 직접적으로 amine을 도입하기는 매우 어려웠는데, 이를 가능하게 했다는 점에서 큰 유용성을 갖습니다. 버치왈드-하트윅 커플링의 반응 매커니즘입니다. 팔라듐 0가 촉매와 aryl halide가 oxidative addition을 통해 com..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 스즈키-미야우라 커플링 (Suzuki-Miyaura coupling) 반응에 대해 알아보겠습니다. 스즈키-미야우라 커플링 또는 스즈키 커플링은 팔라듐 0가 촉매를 이용하여 organohalide와 organoborane을 coupling하는 반응입니다. 이 반응을 개발한 스즈키는 Heck, Negishi와 함께 2010년 노벨 화학상을 받았으며 이 반응은 다양한 Polyolefins, styrenes를 포함하여 다양한 biphenyl products를 개발하는 데 유용하게 사용됩니다. Suzuki cross-coupling mechanism입니다. 각 스텝 별로 자세히 살펴보도록 하겠습니다. A + 1 → B (OA, Oxidative Addition): 활성화된 ..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 네기시 커플링(Negishi coupling)의 기본 매커니즘에 대해 알아보겠습니다. Negishi cross-coupling은 organohalide와 organozinc를 cross-coupling하여 C-C bond를 형성하는 반응입니다. Negishi coupling을 개발한 Ei-ichi Negishi 역시 해당 반응을 개발한 공로를 인정받아 2010년 노벨 화학상을 수상하였습니다. 촉매로는 팔라듐 혹은 니켈 촉매를 사용할 수 있으며, Heck reaction에 비해 반응 scope이 넓습니다. ketone, ester, amine, nitrile 등 다양한 functional group에도 tolerance가 있습니다. 단, 반응에 organozinc c..