enantiomer 3

[유기화학] 5-6. 부분입체이성질체 (Diastereomers)

부분입체이성질체(Diastereomer): 서로 거울상이 아닌 입체이성질체. 부분입체이성질체는 몇 개의 카이랄 중심에서는 반대 배열을 가지고 나머지는 동일한 배열을 가진다. 반면 거울상이성질체는 모든 카이랄성 중심에서 반대 배열을 하고 있다. 예시: threonine은 두 개의 카이랄성 중심을 가져 총 4개의 입체이성질체를 가진다. 여기서 (2R,3R)과 (2S,3S)는 서로 거울상이성질체(enantiomer)이며, (2R,3R)과 (2R,3S) 또는 (2R,3R)과 (2S,3R)은 서로 부분입체이성질체(diastereomeer)이다. 에피머(epimer): 두 입체이성질체가 단 하나의 카이랄성 중심만이 다르고 나머지 모두가 동일한 경우 Problem 5-13. One of the following mo..

[유기화학] 5-4. Pasteur의 거울상이성질체 발견 (Pasteur’s discovery of enantiomers)

1848년 Louis pasteur가 sodium ammonium tartrate 용액을 28도 이하에서 재결정하자, 두 종류의 결정이 침전되는 결과를 관찰하였다. 이는 ‘오른손잡이’ 결정과 ‘왼손잡이’ 결정 두 종류로 분리할 수 있었다. 원래 시료는 오른쪽과 왼쪽 50:50 혼합물로 광학적으로 비활성이었으나, 각 결정의 용액은 광학 활성이었으며 그들의 고유 광회전도는 같은 값으로 부호만 반대였다. 광학 이성질체 (Optical isomer): 물리적 특성(예: 녹는점, 끓는점 등)은 동일하지만 그 용액이 평면 편광을 회전시키는 방향이 다른 거울상이성질체

[유기화학] 5-1. 거울상이성질체와 정사면체 탄소 (Enantiomers and the tetrahedral carbon)

거울상이성질체(Enantiomers): 입체이성질체의 한 종류로, 서로 거울상 이미지처럼 겹쳐지지 않는 이성질체. 정사면체 탄소가 네 개의 서로 다른 치환기를 가지고 있을 때, 거울상이성질체를 가진다. 예: lactic acid는 중심 탄소 원자에 서로 다른 네 개의 치환기(H, OH, CH3, COOH)가 결합되어 있어 거울상이성질체를 가진다.