전공필수/유기화학 (Organic chemistry)

[유기화학] 11-11. 생물학적 제거 반응 (Biological Elimination Reactions)

라브 (LAB) 2026. 1. 12. 18:38
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1. 생물학적 제거 반응의 특징

  • E2, E1, E1cB 반응 모두 생체 내에서 발생
  • E1cB 메커니즘이 특히 흔함
  • 기질은 알킬 할라이드보다 알코올인 경우가 많음

 

 

2. 기질과 반응 위치

  • 제거되는 H는 보통 카보닐 인접 탄소(α-탄소)
  • 실험실 반응과 동일하게 공명 안정화된 중간체 형성
  • 3-하이드록시 카보닐 화합물 → 불포화 카보닐 화합물
  • 대표 예: 지방 생합성
    • 3-hydroxybutyryl thioester → crotonyl thioester
    • 염기 역할: 효소 내 히스티딘 잔기
    • –OH 이탈은 동시적 프로톤화로 보조됨

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