분류 전체보기 173

[유기화학] 7-5. 알켄의 입체화학과 E,Z 배열 (Alkene stereochemistry and the E,Z designation)

E,Z 체계(E,Z system): 알켄의 입체화학을 기술하는 방법 카이랄성 중심 배열 결정하는 데 사용했던 Cahn-Ingold-Prelog 순차 결정 규칙을 적용한다 (Ch.5-5 참고) 규칙 1. 이중 결합 탄소를 각각 분리하여 고려하고, 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자 번호에 따라 순위를 정한다. 높은 원자 번호를 가진 원자가 높은 우선 순위를 가진다. 규칙 2. 만일 치환기의 첫 번째 원자들로 순위를 결정할 수 없다면 그 다음 원자들을 우선순위 차이가 날 때까지 비교한다. 규칙 3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하다. E 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 반대쪽에 있는 경우 Z 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 경우 예..

[유기화학] 7-4. 알켄에서 시스-트랜스 이성질현상 (Cis-Trans isomerism in alkenes)

알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..

[유기화학] 7-3. 알켄의 명명 (Naming alkenes)

알켄 명명 규칙 (Ch.3-4 알케인의 명명 참고) 모체 탄화수소를 명명하라. 이때, 이중 결합이 포함된 가장 킨 탄소 사슬을 찾아 접미사 -ene을 붙여 명명한다. 사슬 내 탄소 원자에 번호를 붙여라. 이중 결합에 가까운 쪽 끝에서부터 시작하거나 양쪽 끝에서 동일한 위치에 이중 결합이 있다면 첫 번째 가지가 더 가까운 쪽에서 시작한다. 완전한 이름을 적어라. 이중 결합의 위치는 첫 번째 알켄 탄소의 번호를 부여하고, 모체 이름 바로 앞에 번호를 적는다. 이중 결합 수에 따라 접미사 -diene, -triene 등을 사용한다. 단, 1993년 개정된 새로운 명명 체계에서는 모체 이름 앞이 아닌 접미사 -ene 앞에 번호를 붙이기로 되어 있다. 따라서 아래 예시와 같이 2,5-dimethyl-3-hepte..

[유기화학] 7-2. 불포화도 계산 (Calculating degree of unsaturation)

알켄은 이중 결합 때문에 알케인보다 적은 수의 수소를 가지고 있어서, 불포화(unsaturated)되어 있다고 한다. 알켄 일반식: CnH2n 일반적으로 어떤 분자 내에 하나의 고리(ring) 또는 한 개의 이중 결합을 가지게 되면 알케인에 비해 결합 하나가 증가하기 때문에 알케인의 일반식(CnH2n+2)에 비해 두 개의 수소가 적어지게 된다. 불포화도(degree of unsaturation): 분자 내 존재하는 고리의 수 또는 다중 결합의 수 불포화도 = (2n+2 - H 개수) / 2 (n = 탄소 개수) ex. ethylene은 탄소 개수 n=2, H 개수는 4 이므로 불포화도는 (2*2+2-4)/2=1 이다. 탄소나 수소 이외의 원소가 포함된 화합물의 불포화도 계산 Organohalogen co..

[유기화학] 7-1. 알켄의 공업적인 제법과 용도 (Industrial preparation and use of alkenes)

Ethylene, propylene 등은 polyethylene, polypropylene 등의 고분자와 다양한 화합물 합성에 이용된다. Ethylene, propylene, butene: 알케인의 빛에 의한 수증기 분해에 의해 공업적으로 합성됨. ex. butane 한 분자는 두 개의 에틸 라디칼로 쪼개지고, 각각 수소 원자 하나씩을 잃으며 두 개의 에틸렌 분자가 되며 수소 가스가 부산물로 나온다. 위 반응은 흡열 반응이나 매우 큰 온도에서 반응하며 분자 하나가 두 개의 분자가 되기 때문에 엔트로피가 증가하는 반응으로, 자유에너지 식에서 엔탈피보다 온도와 엔트로피에 의해 지배되는 반응이다.

공대입졸 | 재학-13. 대학원생의 마인드 컨트롤 방법

대학원에 다니다 보면 나보다 똑똑하고 연구 잘 하는 사람들이 즐비하고 때로는 도저히 상식선에서 이해가 가지 않는 사람들도 있다. 시리즈 입학 1편에서 말했듯, 연구실도 작은 회사와 유사하기 때문에 정말 다양한 사람들이 존재한다. '대학원 정도면 어느 정도 지성이 있는 사람들만 있는 곳이 아닌가?'라고 생각할 수 있겠지만, 공부 머리와 연구 머리가 다르듯이 똑똑함과 인격은 비례하지 않으며 공부를 잘 하는 만큼 사회성이 떨어지는 사람을 마주할 수도 있다. 이번 글에서는 나보다 똑똑한 사람들을 보면서 자괴감을 느끼는 경우와 정말 다양한 인성의 사람들과 한 공간에 지내는 경우 멘탈을 유지하는 나름의 방법을 알려주려 한다. 1) 연구실에서 천재를 만났을 때 대학원에 입학하기로 결정한 당신은 어느 정도 공부에 흥..

[유기화학] 6-11. 생물학적인 반응과 실험실적인 반응의 비교 (A comparison between biological reactions and laboratory reactions)

실험실적인 반응 생물학적인 반응 용매 유기 용매 세포 내 수용액 온도 넓은 영역의 온도 (-80 ~ 150도) 유기체의 온도 촉매 사용하지 않거나 간단한 촉매 사용 크고 복잡한 구조의 효소(enzyme) 시약 사이즈 상대적으로 저분자량의 간단한 시약 사용 보조효소(coenzyme)라는 상대적으로 복잡한 시약 사용 반응의 특이성 사용되는 촉매는 서로 다른 여러 물질의 반응을 촉매하는 데 사용될 수 있음 하나의 효소는 특정 반응에 대해서만 촉매 역할이 가능함 생물학적 반응에서 촉매 역할을 하는 효소(enzyme)는 그 구조 내에 활성 자리(active site)가 있어 반응에 필요한 특정 분자 구조들을 잡아줄 수 있도록 단백질 서열이 배열되어 있다.

[유기화학] 6-10. 반응의 표현: 중간체 (Describing a Reaction: Intermediates)

반응 중간체(reaction intermediate): 화학 반응 과정에서 짧은 시간 존재하는 중간 생성물. 6-9에서 소개한 HBr과 ethylene의 반응에서 나온 탄소양이온(carbocation) 또한 반응 중간체 중 하나다. 위 반응의 에너지 도표를 그리면 아래와 같다. 이때 탄소양이온 중간체의 에너지 준위는 반응물이나 생성물의 에너지 준위보다 높기 때문에 중간체를 분리해낼 수 없다. 하지만 중간체는 첫 번째, 두 번째 전이 상태보다는 에너지 준위가 낮다. 이처럼 여러 단계로 반응이 진행되는 경우 각 단계마다 그와 관련된 활성화 에너지와 ΔG°를 가지지만, 반응의 전체 ΔG°는 반응물과 최종 생성물 사이의 에너지 차이다. Problem 6-13. Sketch an energy diagram for..

[유기화학] 6-9. 반응의 표현: 에너지 도표 및 전이 상태 (Describing a reaction: Energy diagrams and transition states)

반응이 일어나기 위해서는 반응물 분자들 간 충돌이 일어나고, 원자 및 결합의 재배열이 일어나야 한다. 예를 들어, HBr과 ethylene의 반응에서 두 분자는 서로 접근하여 ethylene의 파이 결합과 H-Br 결합이 끊어져 step 1에서 새로운 C-H 결합이 형성되고 step 2에서 새로운 C-Br 결합이 형성된다. 반응 에너지 도표(reaction energy diagram): 반응이 일어나는 동안의 에너지 변화를 나타낸 그래프 전이 상태(transition state): 반응 단계 중 가장 높은 에너지 구조 불안정하며 분리할 수 없음. 두 반응물의 활성화물 (activated complex). 활성화 에너지(activation energy, ΔG‡): 반응물과 전이 상태 사이의 에너지 차이 주..