LAB-log

환원/수소화 (Reduction/Hydrogenation)알켄의 환원/수소화: 알켄 + H₂ + 금속 촉매(Pd, Pt, Ni) → 알케인이 되는 과정유기화학에서의 환원: 다음과 같은 과정으로 전자밀도가 증가하는 것을 의미C–H 결합 형성 또는 C–O, C–N, C–X 결합의 분해촉매의 역할: Pd/C(팔라듐), PtO₂(Adams’ catalyst)가 가장 일반적촉매 표면에서 H₂가 분해되어 활성화된 H 원자 형태로 존재한다.알켄은 π 결합으로 촉매와 결합하고 여기서부터 hydrogen insertion이 일어난다.반응의 형태: 수소화는 heterogeneous catalysis → 반응이 용액 전체에서 일어나는 것이 아니라 고체 촉매 표면에서만 일어난다.입체화학: 항상 syn-addition (같은 ..

Markovnikov 수화의 대안 → 비Markovnikov 수화앞 챕터 8-4의 oxymercuration–demercuration은 재배열 없이 Markovnikov 규칙을 따르는 수화 반응이었다.이번 장의 하이드로보레이션–산화(hydroboration–oxidation)은 반대로 비Markovnikov(non-Markovnikov) 조건으로 수화가 일어난다.OH가 덜 치환된 탄소에 붙는다.B–H 결합이 한 번에 syn 방식으로 첨가된다.산화(H₂O₂/OH⁻) 단계에서 B가 OH로 치환된다.이 방법은 1차 알코올 및 덜 치환된 알코올을 만들 때 매우 중요하다.반응 전체 흐름: 알켄 + BH₃ (THF) → organoborane (RBH₂) → H₂O₂, OH⁻ 처리 → 알코올 (비Markovniko..

수화(hydration): 알켄에 물(H₂O)이 첨가되어 알코올이 되는 반응전통적인 방법: H₂SO₄ 같은 강산을 사용한 산 촉매 수화(acid-catalyzed hydration)메커니즘: 카보양이온 중간체 형성 → H₂O 공격 → ROH₂⁺ → 탈양성자화전체적으로 Markovnikov 방향성이지만, 재배열로 인해 예측 불가한 생성물도 가능함.문제점: 재배열(side reactions) 가능, 과도한 열/강산 필요, 예측하기 어려운 생성물, E1 특성 때문에 부반응 과다 따라서 실험실에서는 더 깨끗하고 재배열이 없는 방법이 필요 → 옥시수은화–탈수은화(Oxymercuration–Demercuration) 2. 생체 내 수화 반응(β-hydroxycarbonyl hydration)생체에서는 산 촉매 수화..

1. 할로하이드린(Halohydrin): 탄소 2개에 각각 할로젠(X)과 알코올기(OH)가 결합한 1,2-할로알코올.구조 예: X–C–C–OH반응 식: 알켄 + X₂ + 물(H₂O) → Halohydrin + HXH₂O가 친핵체 → X와 OH가 서로 다른 탄소에 anti 방식으로 첨가 → HO–C–C–X 형태 생성 2. 브로모하이드린 생성 메커니즘Step 1: 브로모늄(또는 클로로늄) 이온 형성: 알켄이 Br₂에 반응 → 3원환 bromonium ion 생성. 이 단계는 할로젠화(8-2)와 동일함.Step 2: H₂O가 친핵체로 ring-opening → 브로모늄 이온은 앞면이 막혀 있음(steric blocking) → Br⁻ 대신, 물이 매우 높은 농도로 존재하기 때문에 Br⁻보다 물(H₂O)이 친핵..

1. 반응의 기본 개념알켄에 Br₂ 또는 Cl₂가 첨가되면 항상 1,2-dihalide가 형성된다.예: Ethylene + Cl₂ → 1,2-dichloroethane✔ 반응성 순서F₂ : 지나치게 반응성이 커 실험적 적용 어려움Br₂, Cl₂ : 할로젠화 반응에서 주로 사용I₂ : 대부분의 알켄과는 반응하지 않음 (열역학적으로 불리) 2. 단순한 카보양이온 메커니즘의 문제점처음 떠올릴 수 있는 메커니즘: Br₂의 Br⁺가 알켄에 친전자성 첨가 → 카보양이온 형성 → Br⁻가 공격 → dibromide 생성하지만 이 메커니즘은 입체화학(stereochemistry)을 설명하지 못한다.평면 카보양이온이 중간체라면 → cis/trans 이성질체 모두 나와야 하기 때문. 3. 실제 반응의 입체화학성: anti..

2025년 11월 18일자 최신 제약/바이오/화장품/화학 관련 중요 뉴스입니다.📰 중요 기사 5건 요약1. 중국 WuXi AppTec, 美 제재 위기 벗어나 매출 31.9% 급증WuXi AppTec는 미국 의약품계와 긴밀히 연계된 중국의 계약연구(CRO/CMO) 기업으로, 미국 의회가 제재 가능성을 논의해왔던 회사입니다. 미국이 이 회사를 제재 목록에서 제외하면서 위기 국면이 완화된 것으로 보이며, 이 기간 동안 미국 매출이 전년 대비 31.9% 증가한 것으로 나타났습니다. 이 상황은 중국‑미국 간 제약공급망 및 R&D 위탁 사업의 복잡성을 보여주는 동시에, 제재 리스크가 실적에 미치는 영향을 가시적으로 드러낸 사례입니다. 향후 다른 중국계 CRO/CMO 기업들에게도 유사한 흐름이 이어질 수 있..

알켄의 생성은 보통 제거반응(elimination reaction)을 통해 이루어진다.첨가(addition) 반응: 알켄 → 알킬 할라이드 / 알코올제거(elimination) 반응: 알킬 할라이드 / 알코올 → 알켄 두 가지 주요 제거반응(1) 탈할로젠산 반응 (Dehydrohalogenation)알킬 할라이드로부터 HX 제거: 강염기(KOH, NaOEt 등)가 필요예: Bromocyclohexane + KOH → Cyclohexene (81%) + KBr + H2O (2) 탈수 반응 (Dehydration)알코올 → 알켄 + 물: 강산(H₂SO₄), 가열 필요카보양이온을 거치는 E1 반응이 흔함예: 1-methylcyclohexanol → 1-methylcyclohexene + H₂O (91%) 생체..

2025년 11월 17일자 국내외 제약/바이오/화장품/화학 관련 이슈 정리입니다.📋 기사 목록1. 대봉엘에스, K-뷰티 소재로 3분기 누적 매출 772억원 달성 2. 엑셀세라퓨틱스, 화학조성 배지 기반 세포치료제 공정개발 CDO 사업 본격 확대 3. 파마리서치·파마리서치바이오, 보툴리눔 톡신·EBD 신사업 추진 국제1. Lundbeck, Alkermes의 인수전 개시로 인수전 경쟁 촉발 2. 글로벌 화학·소재 시장 “24시간 속보·분석” 서비스 강화, ICIS 언급 ⭐ 기사 내용 요약 1. Lundbeck-Alkermes 인수전- 글로벌 제약회사 Lundbeck가 Alkermes 인수전에 뛰어들며 경쟁이 촉발됐다는 소식- 인수합병(M&A) 이슈는 주가에 즉시 반영될 가능성이 크고, 해당 기..

안녕하세요, 라브입니다.그동안 블로그에 정리했던 유기화학 내용을 챕터 별로 pdf 파일로 묶었습니다. 이번 글에서는 Ch.7 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

카보양이온 메커니즘의 증거반응 과정에서 실제로 카보양이온 재배열(carbocation rearrangement)이 일어난다. 재배열은 단계적(stepwise) 메커니즘에서만 자연스럽게 설명되며, 만약 한 번에(concerted) 첨가가 일어난다면 재배열이 발생할 방법이 없다.Whitmore의 실험: 재배열의 발견적 사례: 1930년대에 Whitmore는 HX와 알켄의 반응에서 구조 재배열(structural rearrangements)이 빈번하게 발생한다는 사실을 발견.대표적 예: 3-methyl-1-butene + HCl예상 생성물: 2-chloro-3-methylbutane하지만 실제로는 2-chloro-3-methylbutane (~50%), 2-chloro-2-methylbutane (~50%) ..

친전자성 첨가 반응 요약비대칭적 치환된 알켄에 대한 친전자성 첨가 반응은 더 많이 치환된 탄소양이온 중간체를 생성한다.더 많이 치환된 탄소양이온은 덜 치환된 탄소양이온보다 안정하다.그렇다면 ‘왜 더 안정한 카보양이온이 더 빨리 만들어질까?’ → 이를 설명해주는 것이 해몬드 가설임. 1. 중간체 안정성과 반응 속도의 관계 (a) 더 안정한 중간체 = 더 빠른 반응더 안정한 중간체를 갖는 반응: 에너지 프로필에서 전체 곡선이 아래로 내려가고 전이상태(TS)의 에너지도 함께 내려감 → 따라서 활성화 자유에너지 ΔG‡가 더 작아짐 → 반응 속도 ↑그래서 (a)에서는 더 안정한 중간체를 주는 반응이 더 빠르다.두 반응의 에너지 곡선이 서로 교차하지 않는 일반적인 경우. (b) 특이한 경우 – 더 안정하지만 느릴 ..

카보양이온의 구조 (Structure of Carbocations)카보양이온은 평면(Planar) 구조: 카보양이온의 양전하를 띠는 탄소는 sp² 혼성화되어 있으며, 세 치환기가 120°의 평면삼각형(trigonal planar) 형태로 배열된다.비어 있는 p 오비탈: 카보양이온의 양전하 탄소는 3개의 σ 결합에만 전자를 사용 → 따라서 수직 방향의 p 오비탈이 완전히 비어 있음(vacant p orbital) 평면에 있는 세 σ 결합위·아래 방향으로 빈 p 오비탈이 존재 → 친핵체 공격 가능 2. 카보양이온의 안정성과 치환의 영향카보양이온의 안정성은 양전하 탄소에 결합된 알킬기 수(치환 정도)에 따라 크게 좌우된다.안정성 순서: (제일 안정) 3° (tertiary) > 2° (secondary) > ..

위치특이성(regiospecificity): 첨가 반응이 일어나 두 가지 가능한 배열 중 어느 한 쪽의 첨가가 일어나는 반응예시: 2-methylpropene의 HCl과의 첨가 반응에서는 2-chloro-2-methyl-propane만이 유일한 생성물로 생성된다. Markovnikov 규칙(Markovnikov’s rule): 알켄에 HX가 첨가될 때 H는 알킬 치환기 수가 적은 탄소에 결합하고, X는 알킬 치환기 수가 더 많은 탄소에 결합한다.이중 결합의 양쪽 탄소 원자가 같은 수의 치환기들을 가지면 생성물이 혼합물로 얻어진다.예시: 위의 2-methylpropene과 HCl 간의 첨가 반응에서 왼쪽 탄소는 두 개의 알킬 치환기를 가지고 있고, 오른쪽 탄소는 알킬 치환기가 없기 때문에 Markovnik..

알켄은 극성 반응에서 친핵체(Nucleophile, Lewis base)로 작용한다.탄소-탄소 이중 결합은 전자가 풍부하고, 친전자체(Electrophile, Lewis acid)에 전자쌍을 줄 수 있다. 알켄의 친전자성 첨가 반응 매커니즘 예시 (2-methylpropene + HBr) 친전자체인 HBr의 수소가 친핵성 이중 결합의 파이 전자에 의해 공격 받아 새로운 C-H 시그마 결합을 형성한다. 이때 + 전하와 비어 있는 p 오비탈을 가진 다른 탄소를 남겨두면서 탄소양이온 중간체(carbocation intermediate)를 형성한다. 동시에 H-Br 결합으로부터 두 개의 전자가 브로민으로 이동하여 브로민화 음이온(bromide ion)을 생성한다.생성된 브로민화 음이온이 양전하를 띠고 있는 탄소..

트랜스 알켄이 시스 알켄보다 더 안정하다. ← 시스 알켄의 이중 결합의 같은 쪽에 존재하는 부피가 큰 두 개의 치환기들 사이의 입체 스트레인 때문 알켄의 상대적인 안정성을 알아보는 방법알켄을 센 산으로 처리하여 시스-트랜스 평형 상태에 도달하게 한다.알켄을 팔라듐(Pd) 또는 백금(Pt) 촉매 하에 수소 기체로 처리하면 수소화 반응(hydrogenation)이 일어나 상응하는 알케인을 생성한다. 예를 들어 2-butene을 수소화 반응을 통해 butane으로 만든다고 하자. cis-2-butene은 trans-2-butene보다 2.8 kJ/mol 만큼 불안정하기 때문에 에너지 도표에서 더 높은 에너지 준위를 가진다. 하지만 반응 후에는 똑같은 product를 생성하므로 생성물은 똑같은 에..