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2025/11/19 1

[유기화학] 8-3. 알켄으로부터 할로하이드린 형성: HOX의 첨가 (Halohydrins from Alkenes: Addition of HOX)

1. 할로하이드린(Halohydrin): 탄소 2개에 각각 할로젠(X)과 알코올기(OH)가 결합한 1,2-할로알코올.구조 예: X–C–C–OH반응 식: 알켄 + X₂ + 물(H₂O) → Halohydrin + HXH₂O가 친핵체 → X와 OH가 서로 다른 탄소에 anti 방식으로 첨가 → HO–C–C–X 형태 생성 2. 브로모하이드린 생성 메커니즘Step 1: 브로모늄(또는 클로로늄) 이온 형성: 알켄이 Br₂에 반응 → 3원환 bromonium ion 생성. 이 단계는 할로젠화(8-2)와 동일함.Step 2: H₂O가 친핵체로 ring-opening → 브로모늄 이온은 앞면이 막혀 있음(steric blocking) → Br⁻ 대신, 물이 매우 높은 농도로 존재하기 때문에 Br⁻보다 물(H₂O)이 친핵..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2025.11.19
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