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2025/11/21 1

[유기화학] 8-5. 알켄의 수화: 하이드로보레이션에 의한 물의 첨가 (Hydration of Alkenes: Addition of H2O by Hydroboration)

Markovnikov 수화의 대안 → 비Markovnikov 수화앞 챕터 8-4의 oxymercuration–demercuration은 재배열 없이 Markovnikov 규칙을 따르는 수화 반응이었다.이번 장의 하이드로보레이션–산화(hydroboration–oxidation)은 반대로 비Markovnikov(non-Markovnikov) 조건으로 수화가 일어난다.OH가 덜 치환된 탄소에 붙는다.B–H 결합이 한 번에 syn 방식으로 첨가된다.산화(H₂O₂/OH⁻) 단계에서 B가 OH로 치환된다.이 방법은 1차 알코올 및 덜 치환된 알코올을 만들 때 매우 중요하다.반응 전체 흐름: 알켄 + BH₃ (THF) → organoborane (RBH₂) → H₂O₂, OH⁻ 처리 → 알코올 (비Markovniko..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2025.11.21
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