LAB-log

1. 실험실 라디칼 첨가의 한계라디칼은 반응성이 매우 높기 때문에, 알켄 중합처럼 반복적으로 라디칼이 재생되는 비제어적 연쇄반응이 일어나기 쉽다.실험실에서는 라디칼 반응 중간체가 쉽게 quench되지 않아 원하지 않는 연속적 첨가가 발생하며, 이로 인해 복잡한 분자에 대해 정교한 라디칼 첨가를 수행하기 어렵다. 전기친화적 첨가(Electrophilic addition): 양이온 중간체가 빠르게 Nu⁻에 의해 quench → 반응 1회로 종료라디칼 첨가(Radical addition): 라디칼 중간체가 계속 반응 → 제어 어려움 2. 생체 내(radical biology)에서는 제어된 라디칼 첨가가 가능함생체 반응에서는 하나의 기질 분자가 정확한 위치에 고정된 상태로 효소(active site)에 존재하기..

1. 중합(polymerization) 개요고분자(polymer): 작은 단위체(monomer)가 반복 결합해 형성된 거대 분자.생체 고분자 예시:Cellulose: glucose 반복 결합Proteins: amino acid monomer 반복Nucleic acids: nucleotide 반복 결합합성 고분자 예시:Polyethylene: ethylene(에틸렌) → —CH₂CH₂— 반복분자량이 백만 단위까지 올라가고, 하나의 사슬에 20만 개 이상의 반복 단위 포함 가능.전 세계 폴리에틸렌 생산량: 약 8천만 톤/년. 2. 연쇄중합(chain-growth polymerization)의 반응 단계폴리에틸렌과 같은 단순 알켄 고분자는 라디칼이 C=C에 첨가 → 새로운 라디칼 형성이 반복되면서 성장함.라디..

카벤(Carbene)의 생성과 알켄으로의 첨가카벤(R₂C:): 6전자를 가진 중성 divalent carbon으로, 전자 부족(electrophilic) 상태라 C=C에 직접 첨가하여 사이클로프로페인을 생성함.반응은 중간체 없이 한 단계로 일어남. 대표적인 생성 방법: CHCl₃ + 강염기(KOH)CHCl₃의 α-H가 제거되면 트리클로로메탄화 음이온(⁻:CCl₃) 생성 → 이 음이온이 Cl⁻을 잃으며 디클로로카벤(:CCl₂) 생성.중요한 특징: 첨가가 입체특이적(stereospecific)왜? 반응이 중간체 없이 한 단계로 일어나니까.cis-알켄 → cis-dichlorocyclopropane / trans-알켄 → trans-dichlorocyclopropane 2. 디클로로카벤의 구조적 특징과 반응..

오존분해(Ozonolysis)의 원리와 메커니즘 개요알켄의 C=C 이중결합에 오존(O₃) 이 첨가되면 몰로조나이드(molozonide) 라는 불안정한 고리 구조 중간체가 형성됨.몰로조나이드는 곧바로 rearrangement를 거쳐 오조나이드(ozonide) 로 바뀜.오조나이드는 폭발성이 있어 분리하지 않고, 즉시 환원 조건(Zn/AcOH 또는 (CH₃)₂S 등) 으로 처리하여 두 개의 카보닐 화합물(C=O) 로 끊어짐. C=C 결합의 각 탄소가 C=O로 산화되어,양쪽이 모두 치환 탄소 → 케톤 2개한쪽이 1° 탄소(=H 있음) → 알데하이드두 탄소 모두 H 보유 → 두 알데하이드 생성됨. 2. 다양한 Oxidation cleavage 조건 비교: O₃ vs KMnO₄ vs HIO₄(1) 오존분해 O₃ ..

*산화(Oxidation): 아래 두 가지 이유 중 하나로 탄소의 전자 밀도가 감소하는 것1) C-O, C-N, C-X 결합 중 하나의 형성2) C-H 결합의 끊김 Epoxidation (에폭시화): Alkene → Epoxide시약 & 기본 반응시약: Peroxyacid (RCO₃H) 류 (ex. mCPBA(meta-chloroperoxybenzoic acid))생성물: Epoxide(3원자 고리, cyclic ether) + RCO₂H반응은 one-step (direct) 진행되며, C=C에 syn addition 형태로 산소가 전달된다.cis-alkene → cis-epoxide / trans-alkene → trans-epoxide즉, 입체성질 보존됨.메커니즘 포인트concerted 방식 → 카보..

환원/수소화 (Reduction/Hydrogenation)알켄의 환원/수소화: 알켄 + H₂ + 금속 촉매(Pd, Pt, Ni) → 알케인이 되는 과정유기화학에서의 환원: 다음과 같은 과정으로 전자밀도가 증가하는 것을 의미C–H 결합 형성 또는 C–O, C–N, C–X 결합의 분해촉매의 역할: Pd/C(팔라듐), PtO₂(Adams’ catalyst)가 가장 일반적촉매 표면에서 H₂가 분해되어 활성화된 H 원자 형태로 존재한다.알켄은 π 결합으로 촉매와 결합하고 여기서부터 hydrogen insertion이 일어난다.반응의 형태: 수소화는 heterogeneous catalysis → 반응이 용액 전체에서 일어나는 것이 아니라 고체 촉매 표면에서만 일어난다.입체화학: 항상 syn-addition (같은 ..

Markovnikov 수화의 대안 → 비Markovnikov 수화앞 챕터 8-4의 oxymercuration–demercuration은 재배열 없이 Markovnikov 규칙을 따르는 수화 반응이었다.이번 장의 하이드로보레이션–산화(hydroboration–oxidation)은 반대로 비Markovnikov(non-Markovnikov) 조건으로 수화가 일어난다.OH가 덜 치환된 탄소에 붙는다.B–H 결합이 한 번에 syn 방식으로 첨가된다.산화(H₂O₂/OH⁻) 단계에서 B가 OH로 치환된다.이 방법은 1차 알코올 및 덜 치환된 알코올을 만들 때 매우 중요하다.반응 전체 흐름: 알켄 + BH₃ (THF) → organoborane (RBH₂) → H₂O₂, OH⁻ 처리 → 알코올 (비Markovniko..

수화(hydration): 알켄에 물(H₂O)이 첨가되어 알코올이 되는 반응전통적인 방법: H₂SO₄ 같은 강산을 사용한 산 촉매 수화(acid-catalyzed hydration)메커니즘: 카보양이온 중간체 형성 → H₂O 공격 → ROH₂⁺ → 탈양성자화전체적으로 Markovnikov 방향성이지만, 재배열로 인해 예측 불가한 생성물도 가능함.문제점: 재배열(side reactions) 가능, 과도한 열/강산 필요, 예측하기 어려운 생성물, E1 특성 때문에 부반응 과다 따라서 실험실에서는 더 깨끗하고 재배열이 없는 방법이 필요 → 옥시수은화–탈수은화(Oxymercuration–Demercuration) 2. 생체 내 수화 반응(β-hydroxycarbonyl hydration)생체에서는 산 촉매 수화..

1. 할로하이드린(Halohydrin): 탄소 2개에 각각 할로젠(X)과 알코올기(OH)가 결합한 1,2-할로알코올.구조 예: X–C–C–OH반응 식: 알켄 + X₂ + 물(H₂O) → Halohydrin + HXH₂O가 친핵체 → X와 OH가 서로 다른 탄소에 anti 방식으로 첨가 → HO–C–C–X 형태 생성 2. 브로모하이드린 생성 메커니즘Step 1: 브로모늄(또는 클로로늄) 이온 형성: 알켄이 Br₂에 반응 → 3원환 bromonium ion 생성. 이 단계는 할로젠화(8-2)와 동일함.Step 2: H₂O가 친핵체로 ring-opening → 브로모늄 이온은 앞면이 막혀 있음(steric blocking) → Br⁻ 대신, 물이 매우 높은 농도로 존재하기 때문에 Br⁻보다 물(H₂O)이 친핵..

1. 반응의 기본 개념알켄에 Br₂ 또는 Cl₂가 첨가되면 항상 1,2-dihalide가 형성된다.예: Ethylene + Cl₂ → 1,2-dichloroethane✔ 반응성 순서F₂ : 지나치게 반응성이 커 실험적 적용 어려움Br₂, Cl₂ : 할로젠화 반응에서 주로 사용I₂ : 대부분의 알켄과는 반응하지 않음 (열역학적으로 불리) 2. 단순한 카보양이온 메커니즘의 문제점처음 떠올릴 수 있는 메커니즘: Br₂의 Br⁺가 알켄에 친전자성 첨가 → 카보양이온 형성 → Br⁻가 공격 → dibromide 생성하지만 이 메커니즘은 입체화학(stereochemistry)을 설명하지 못한다.평면 카보양이온이 중간체라면 → cis/trans 이성질체 모두 나와야 하기 때문. 3. 실제 반응의 입체화학성: anti..

2025년 11월 18일자 최신 제약/바이오/화장품/화학 관련 중요 뉴스입니다.📰 중요 기사 5건 요약1. 중국 WuXi AppTec, 美 제재 위기 벗어나 매출 31.9% 급증WuXi AppTec는 미국 의약품계와 긴밀히 연계된 중국의 계약연구(CRO/CMO) 기업으로, 미국 의회가 제재 가능성을 논의해왔던 회사입니다. 미국이 이 회사를 제재 목록에서 제외하면서 위기 국면이 완화된 것으로 보이며, 이 기간 동안 미국 매출이 전년 대비 31.9% 증가한 것으로 나타났습니다. 이 상황은 중국‑미국 간 제약공급망 및 R&D 위탁 사업의 복잡성을 보여주는 동시에, 제재 리스크가 실적에 미치는 영향을 가시적으로 드러낸 사례입니다. 향후 다른 중국계 CRO/CMO 기업들에게도 유사한 흐름이 이어질 수 있..

알켄의 생성은 보통 제거반응(elimination reaction)을 통해 이루어진다.첨가(addition) 반응: 알켄 → 알킬 할라이드 / 알코올제거(elimination) 반응: 알킬 할라이드 / 알코올 → 알켄 두 가지 주요 제거반응(1) 탈할로젠산 반응 (Dehydrohalogenation)알킬 할라이드로부터 HX 제거: 강염기(KOH, NaOEt 등)가 필요예: Bromocyclohexane + KOH → Cyclohexene (81%) + KBr + H2O (2) 탈수 반응 (Dehydration)알코올 → 알켄 + 물: 강산(H₂SO₄), 가열 필요카보양이온을 거치는 E1 반응이 흔함예: 1-methylcyclohexanol → 1-methylcyclohexene + H₂O (91%) 생체..

2025년 11월 17일자 국내외 제약/바이오/화장품/화학 관련 이슈 정리입니다.📋 기사 목록1. 대봉엘에스, K-뷰티 소재로 3분기 누적 매출 772억원 달성 2. 엑셀세라퓨틱스, 화학조성 배지 기반 세포치료제 공정개발 CDO 사업 본격 확대 3. 파마리서치·파마리서치바이오, 보툴리눔 톡신·EBD 신사업 추진 국제1. Lundbeck, Alkermes의 인수전 개시로 인수전 경쟁 촉발 2. 글로벌 화학·소재 시장 “24시간 속보·분석” 서비스 강화, ICIS 언급 ⭐ 기사 내용 요약 1. Lundbeck-Alkermes 인수전- 글로벌 제약회사 Lundbeck가 Alkermes 인수전에 뛰어들며 경쟁이 촉발됐다는 소식- 인수합병(M&A) 이슈는 주가에 즉시 반영될 가능성이 크고, 해당 기..

안녕하세요, 라브입니다.그동안 블로그에 정리했던 유기화학 내용을 챕터 별로 pdf 파일로 묶었습니다. 이번 글에서는 Ch.7 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

카보양이온 메커니즘의 증거반응 과정에서 실제로 카보양이온 재배열(carbocation rearrangement)이 일어난다. 재배열은 단계적(stepwise) 메커니즘에서만 자연스럽게 설명되며, 만약 한 번에(concerted) 첨가가 일어난다면 재배열이 발생할 방법이 없다.Whitmore의 실험: 재배열의 발견적 사례: 1930년대에 Whitmore는 HX와 알켄의 반응에서 구조 재배열(structural rearrangements)이 빈번하게 발생한다는 사실을 발견.대표적 예: 3-methyl-1-butene + HCl예상 생성물: 2-chloro-3-methylbutane하지만 실제로는 2-chloro-3-methylbutane (~50%), 2-chloro-2-methylbutane (~50%) ..