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Propane: 메틸-수소 간 상호작용(6 kJ/mol)이 존재함. 안티 형태(anti conformation): butane에서 두 메틸기가 180도로 떨어져 있어 가장 안정한 에너지 상태. butane의 경우 가리움 형태에 비해 안티 형태가 16 kJ/mol 만큼 안정하다. 고우시 형태(guache conformation): butane에서 두 메틸기가 서로 60도 만큼 떨어져 있고 에너지가 낮아진 엇갈린 형태. 입체 스트레인(steric strain): 원자들이 허용된 원자 반지름보다 서로 더 가까이 있을 경우에 생기는 반발성 상호작용. butane의 고우시 형태에서는 두 메틸기가 3.8 kJ/mol에 해당하는 입체 스트레인을 가진다. butane의 두 메틸기가 겹치는 가리움 형태에서는 에너지가 최..

입체화학(stereochemistry): 분자들의 삼차원적인 구조에 관한 화학 분야 회전(rotation): 탄소-탄소 단일 결합은 원통형 대칭인 시그마 결합으로 이루어져 있어, 열린 사슬 분자에서는 탄소-탄소 결합 주위의 회전이 가능함. 형태(conformation): 분자의 입체 구조 및 원자들의 공간적인 배치. 단일 결합의 회전한 결과로 원자들의 달라진 배열 형태 이성질체(conformational isomer): 서로 다른 배열을 가지고 있는 분자. 이형태체(conformer)라고도 함. 형태 이성질체 표현법 톱질대 표현법(sawhorse representation): 탄소-탄소 결합을 비스듬하게 그려 모든 C-H 결합이 보이도록 그림. Newman 투영식(Newman projection): 탄소..

다른 화합물과의 친화력이 거의 없어 파라핀(paraffin)이라고도 불림. 대부분의 시약에 대해 화학적으로 비활성이지만, 적당한 조건 하에서 몇 가지 화합물과 반응이 가능함. 알케인과 산소와의 반응: 연료로서 사용될 때 많은 열이 방출되며 이산화탄소와 물이 생성물로 형성됨. 알케인과 염소(Cl2)와의 반응: 염소화된 생성물의 혼합물이 생성됨. 알케인은 분자량이 증가함에 따라 끓는점 및 녹는점 모두가 규칙적인 증가를 보임. 이유: 분자들 사이의 약한 분산력(dispersion force)이 존재하기 때문. 분산력은 분자 크기가 증가함에 따라 증가하므로, 알케인의 분자량이 증가할 수록 끓는점과 녹는점이 증가함. 같은 분자량일 때는 곁가지가 늘어날수록 알케인의 끓는점이 낮아짐. 이유: 가지달린 사슬 알케인은 ..

IUPAC 명명 체계: 주작용기 자리 - 접두사 - 모체 - 접미사 순서로 명명함. 주작용기 자리(locant): 치환기와 작용기가 어디에 있는가? 접두사(prefix): 무슨 치환기가 있는가? 모체(parent): 몇 개의 탄소가 있는가? 접미사(suffix): 어떤 주작용기를 가지고 있는가? | 알케인의 명명 단계 1. 모체 탄화수소를 찾아라. 분자 내 탄소 원자의 가장 긴 연속된 사슬을 찾아서 모체 이름으로 그 사슬의 이름을 이용하라. 이때 가장 긴 사슬은 때로는 꺾여 있을 수도 있다. 예를 들어 아래 화합물의 경우에는 가로로 긴 사슬은 탄소가 다섯 개지만, 꺾인 구조를 이어보면 가장 긴 사슬이 탄소 여섯 개임을 확인할 수 있다. 같은 길이의 두 개의 서로 다른 사슬이 존재한다면, 많은 수의 곁가지..

알킬기(alkyl group): 알케인에서 수소 원자 한 개가 제거되었을 때 남아있는 부분적인 구조. 명명: 알케인의 이름 끝의 -ane을 -yl로 바꾸어 명명. (예: methyl, ethyl, propyl 등) 가지 달린 알킬기는 맨 끝 탄소 또는 내부 탄소로부터 수소 원자를 제거했을 때 생기는 구조가 달라진다. 예를 들어 propane의 맨 끝 탄소에서 수소 원자를 제거하여 생기는 알킬기는 propyl이라 하며, 내부 탄소인 두 번째 탄소로부터 수소 원자를 제거하여 생기는 알킬기는 isopropyl이라 한다. 접두사 sec- (secondary, 2차) 및 tert- (tertiary, 3차) 등은 가지달린 탄소 원자에 결합된 다른 탄소 원자의 수를 나타냄. 기호 R은 유기 화학에서 일반화된 유기 ..

알케인(Alkane): 탄소-탄소 단일 결합으로 이루어진 분자 탄소와 수소만을 포함하여 탄화수소(hydrocarbon)이고, C-C 및 C-H 단일 결합에 탄소 하나 당 최대로 가능한 수의 수소를 포함하고 있기 때문에 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)이라고도 함. 일반식: CnH2n+2 (n=정수) 알케인의 구조: 탄소가 네 개 이상일 경우 다양한 구조가 가능함. 직선-사슬 알케인(straight-chain alkane) 또는 노말 알케인(normal alkane): 탄소가 모두 직선으로 연결됨. 가지달린-사슬 알케인(branched-chain alkane): 탄소 사슬에 곁가지를 가지고 있는 화합물. 이성질체(isomer): 원자의 동일한 수와 종류를 가지고 있지만(분자식은 같지만..

작용기(functional group, FG): 각 분자에서 생기는 특성적인 화학적 거동을 지니고 있는 원자들의 집단 화합물을 계열별로 분류가 가능하도록 만들어 주는 구조적인 특징 모든 유기 분자의 화학은 크기나 복잡성에 무관하게 그 분자들이 가지고 있는 작용기에 의해 결정된다. 표 3-1. 몇 가지 일반적인 작용기의 구조 탄소-탄소 다중 결합을 가지고 있는 작용기 알켄(alkene): 이중 결합 알카인(alkyne): 삼중 결합 아렌(arene, aromatic ring): 탄소 원자의 육원자-고리에 이중 결합과 단일 결합을 교대로 가지고 있음. 탄소와 전기음성적인 원자가 단일 결합을 이루고 있는 작용기 ex. 할로젠화 알킬(alkyl halide), 알코올(alcohol), 이써(ether), 아민(..

비공유 상호작용(noncovalent interactions): 전자를 공유하지 않는 (결합을 이루지 않은) 분자 간 이루는 상호작용 분자간 힘(intermolecular forces) 또는 반데르발스 힘(van der Waals forces)라고도 함. 이중극자-이중극자 힘(dipole-dipole forces): 이중극자 사이의 정전기적 인력의 결과. 극성 분자들 사이에서 나타남. 서로 다른 전하끼리는 끌어당기고, 같은 전하끼리는 밀어낸다. 분산력(dispersion forces): 유발 쌍극자-유발 쌍극자 사이의 인력. 모든 이웃하는 분자들 사이에서 일어나며 분자 내 전자 분포가 끊임없이 변하기 때문에 일시적인 유발 쌍극자(induced dipole)이 생김. 그 결과로 유발 쌍극자 간 미세한 인력..

Lewis 산: 전자쌍을 받는 물질 (= electrophile) Lewis 염기: 전자쌍을 제공하는 물질 (= nucleophile) 이때 제공된 전자쌍은 공유 결합 안에서 산과 염기 사이에 공유된다. Lewis 산과 굽은 화살표 공식 Lewis 산: 비어 있는 낮은 에너지 오비탈 또는 H+ (비어 있는 1s 오비탈이 있음)를 내어 놓을 수 있는 극성 결합을 가져야 함. → 전자쌍 받아들일 수 있음. 굽은 화살표: 화살표의 꼬리에 있는 원자로부터 화살표의 머리 부분에 있는 원자로 전자 한 쌍이 이동함을 의미함. Lewis 산 예시: H2O, HCl, HNO3, carboxylic acid, phenol, alcohol, Li+, Mg2+, AlCl3, … Lewis 염기: Lewis 산과 결합하는 데 ..

유기 산의 특징 양으로 편극된 수소 원자가 존재 크게 두 가지 종류: 1) 전기음성적인 산소 원자에 수소 원자가 결합 (O-H), 2) C=O 결합에 이웃한 탄소 원자에 수소 원자가 결합 (O=C-C-H) 유기 산의 산도 alcohol류 (O-H): H+를 잃어버리고 생성되는 짝염기가 전기음성도가 큰 산소 원자에 음전하를 갖게 되어 안정화되는 현상에 기인함. carbonyl류 (O=C-C-H): H+를 잃어버리고 생성되는 짝염기가 공명에 의해 안정화 되는 현상에 기인함. 공명 구조 중 하나는 전기음성적인 산소 원자에 음전하가 놓이게 되어 구조가 안정화됨. ** 유기 산의 짝염기가 공명 또는 음전하로 인해 안정할 수록 해당 산은 강산이다. 반대로, 생성되는 짝염기가 불안정할 수록 해당 산은 약산이다. wh..

산-염기 반응에서 H+는 항상 센 산에서 센 염기로 이동한다. 즉, 산은 약산의 짝염기에게 양성자를 줄 것이고, 약산의 짝염기는 강산으로부터 양성자를 떼어낼 것이다. ⇒ pKa가 더 낮은 물질이 산으로 작용한다. 산-염기 반응으로 생성되는 짝산은 출발 물질로 사용되는 산보다 약하고 반응성이 낮아야 하며, 생성되는 짝염기는 출발 물질로 사용한 염기보다 약하고 반응성이 낮아야만 한다. 예시: acetic acid (pKa=4.76)와 hydroxide ion (짝산인 H2O의 pKa=16) 간의 반응. 생성물인 짝산이 pKa가 출발물인 acetic acid보다 높다. 즉, 약산이며 반응성이 낮다. Problem 2-14. Will either of the following reactions take plac..

산도 상수(acidity constant, Ka): 수용액 속에서 주어진 어떤 산의 세기를 나타내는 상수. 어떤 산을 HA라 했을 때, Ka는 일반적으로 산의 세기는 pKa 값으로 나타냄: pKa = -log Ka 센 산(강산)의 평형은 오른쪽을 향해 진행 → 큰 산도 상수 (large Ka, small pKa) 약한 산(약산)의 평형은 왼쪽을 향해 진행 → 작은 산도 상수 (small Ka, large pKa) 산의 세기와 그 짝염기의 염기도 세기는 역비례한다. why? 강산 = H+ 쉽게 제공 (H+ 쉽게 떼어짐) = 짝염기가 H+와 어렵게 결합 ⇒ 짝염기 = 약염기 ⇒ 센 산의 짝염기는 약하고, 약산은 센 짝염기를 가짐. Problem 2-12. The amino acid phenylalanine ..

Bronsted-Lowry 산(acid): 양성자(proton, H+)를 제공하는 물질 Bronsted-Lowry 염기(base): 양성자를 받아들이는 물질 **양성자 = proton = H+ = 수소 이온 예시: hydrogen chloride(HCl)를 물(H2O)에 녹이면 HCl은 산으로 작용하여 양성자를 내주고, 물은 염기로 작용하여 양성자를 받아들여 Cl-와 H3O+를 형성한다. 짝산(conjugate acid): 염기가 양성자를 얻을 때 생성되는 생성물을 염기의 짝산이라고 함. 짝염기(conjugate base): 산이 양성자를 잃을 때 생성되는 생성물을 산의 짝염기라고 함. **물은 상황에 따라 산으로도 작용하고 염기로도 작용할 수 있다. Problem 2-11. Nitric acid (HN..

일반적으로 어떤 세 원자가 각 원자의 p 전자 오비탈과 함께 그룹을 이루면 두 개의 공명 구조를 갖는다. 아래 그림에서 별표(*)는 Z 원자의 p 오비탈이 비어 있거나, 하나의 전자 또는 비공유 전자쌍을 갖고 있음을 의미한다. 공명 구조 예시: 2,4-pentanedione anion 2,4-pentanedione에 강염기를 처리하여 H+가 제거되어 음이온(anion)이 생성되면 아래와 같이 총 세 개의 공명 구조를 가지게 된다. Problem 2-9. Which of the following pairs of structures represent resonance forms, and which do not? Explain. Answer. (a)는 공명 구조이고, (b)는 공명 구조가 아니다. Proble..

공명 구조에 대한 규칙 1. 각각의 공명 구조는 가상적인 것으로 실제가 아니다. 실제 구조는 여러 다른 형태의 복합체 또는 공명 혼성체이다. 2. 공명 구조들은 단지 pi 전자나 비공유 전자들의 배치만이 다르다. 한 공명 구조에서 다른 공명 구조로 바뀔 때 원자들의 위치나 혼성화 상태 그 어느 것도 변하지 않는다. 3. 어떤 화합물들의 서로 다른 공명 구조가 반드시 동등할 필요는 없다. 예를 들어 acetone 음이온은 두 개의 공명 구조를 갖는데, 한 공명 구조는 탄소가 음전하를 가지고 있고, 다른 공명 구조는 산소가 음전하를 가지고 있다. → 두 공명 구조가 동등하지 않은 경우, 공명 혼성체의 실제 구조는 덜 안정한 형태보다는 보다 더 안정한 형태에 가깝다. 4. 공명 구조는 일반적인 원자가 규칙을 ..