[유기화학] 2-10. 유기 산과 유기 염기 (Organic acids and organic bases)

 

• 유기 산의 특징
  • 양으로 편극된 수소 원자가 존재
  • 크게 두 가지 종류: 1) 전기음성적인 산소 원자에 수소 원자가 결합 (O-H), 2) C=O 결합에 이웃한 탄소 원자에 수소 원자가 결합 (O=C-C-H)

 

• 유기 산의 산도
  • alcohol류 (O-H): H+를 잃어버리고 생성되는 짝염기가 전기음성도가 큰 산소 원자에 음전하를 갖게 되어 안정화되는 현상에 기인함.
  • carbonyl류 (O=C-C-H): H+를 잃어버리고 생성되는 짝염기가 공명에 의해 안정화 되는 현상에 기인함. 공명 구조 중 하나는 전기음성적인 산소 원자에 음전하가 놓이게 되어 구조가 안정화됨.

 

** 유기 산의 짝염기가 공명 또는 음전하로 인해 안정할 수록 해당 산은 강산이다. 반대로, 생성되는 짝염기가 불안정할 수록 해당 산은 약산이다.

why? 짝염기가 안정하다는 것은, 반응성이 더 낮고 에너지가 낮다는 것. 모든 반응은 더 안정한 화합물을 생성하기를 선호한다.

 

• 유기 염기의 특징
  • 보통 H+와 결합할 수 있는 적어도 하나의 비공유 전자쌍을 가지고 있는 원자를 포함함. (ex. 산소, 질소)

 

• 아미노산(amino acid): amine(-NH2)과 카복실산(-COOH)을 모두 갖고 있는 화합물로, 단백질의 구성 단위.
  • 주로 이중 전하를 갖는 쯔위터 이온(zwitterion)의 형태로 존재함.
  • 쯔위터 이온 형태는 분자 내 산성 및 염기성 자리를 모두 가지고 있어 내부 산-염기 반응이 일어남.

아미노산 예시: Alanine