[유기화학] 2-12. 분자 사이의 비공유 상호작용 (Noncovalent interactions between molecules)

 

• 비공유 상호작용(noncovalent interactions): 전자를 공유하지 않는 (결합을 이루지 않은) 분자 간 이루는 상호작용
  • 분자간 힘(intermolecular forces) 또는 반데르발스 힘(van der Waals forces)라고도 함.

 

• 이중극자-이중극자 힘(dipole-dipole forces): 이중극자 사이의 정전기적 인력의 결과. 극성 분자들 사이에서 나타남.
  • 서로 다른 전하끼리는 끌어당기고, 같은 전하끼리는 밀어낸다.

 

• 분산력(dispersion forces): 유발 쌍극자-유발 쌍극자 사이의 인력.
  • 모든 이웃하는 분자들 사이에서 일어나며 분자 내 전자 분포가 끊임없이 변하기 때문에 일시적인 유발 쌍극자(induced dipole)이 생김. 그 결과로 유발 쌍극자 간 미세한 인력이 유발됨.

 

• 수소 결합(hydrogen bond): 전기음성적인 산소 또는 질소 원자에 결합되어 있는 수소와 다른 산소 또는 질소 원자의 비공유 전자쌍 사이의 끌어당기는 상호작용.
  • 본질적으로는 편극화된 O-H와 N-H 결합을 포함하는 강한 이중극자-이중극자 상호작용임.

 

• 친수성(hydrophilic): 물에 녹는 물질 (물과 잘 섞이는 성질)
  • 보통 친수성 물질은 그 구조에 많은 이온성 전하와 극성의 -OH기가 있어 물과의 인력이 강함.
• 소수성(hydrophobic): 물에 녹지 않는 물질 (물과 잘 섞이지 않는 성질)
  • 물과 수소 결합을 형성할 수 있는 작용기를 갖고 있지 않아 물과의 인력이 약함.

 

 

Problem 2-19. Of the two vitamins A and C, one is hydrophilic and water-soluble while the other is hydrophobic and fat-soluble. Which is which?

 

Answer.

Vitamin A는 수소 결합을 할 수 있는 작용기가 적어 소수성, Vitamin C는 수소 결합을 할 수 있는 OH가 많아 친수성이다.