[유기화학] 2-11. 산과 염기: Lewis 정의 (Acids and Bases: The lewis definition)

 

• Lewis 산: 전자쌍을 받는 물질 (= electrophile)
• Lewis 염기: 전자쌍을 제공하는 물질 (= nucleophile)
• 이때 제공된 전자쌍은 공유 결합 안에서 산과 염기 사이에 공유된다.

 

• Lewis 산과 굽은 화살표 공식
  • Lewis 산: 비어 있는 낮은 에너지 오비탈 또는 H+ (비어 있는 1s 오비탈이 있음)를 내어 놓을 수 있는 극성 결합을 가져야 함. → 전자쌍 받아들일 수 있음.
  • 굽은 화살표: 화살표의 꼬리에 있는 원자로부터 화살표의 머리 부분에 있는 원자로 전자 한 쌍이 이동함을 의미함.
  • Lewis 산 예시: H2O, HCl, HNO3, carboxylic acid, phenol, alcohol, Li+, Mg2+, AlCl3, …

 

• Lewis 염기: Lewis 산과 결합하는 데 사용될 수 있는 비공유 전자쌍을 갖고 있는 화합물
  • 예시: alcohol, ether, aldehyde, ketone, acid chloride, carboxylic acid, ester, amide, amine, sulfide, organotriphosphate ion, …
  • 이 중 carboxylic acid, ester, amide 같은 화합물은 하나 이상의 원자가 비공유 전자쌍을 가지고 있고, 따라서 한 개 위치 이상에서 반응할 수 있다. 이때 반응은 일반적으로 한 번만 일어나고, 가능한 양성자 첨가 생성물 중 보다 더 안정한 것이 생성된다.

 

위 예시에서 두 가지 산소 중 수소는 파란색 산소에 첨가되는 것이 공명 구조를 가질 수 있기 때문에 더 안정하다. 따라서 초록색 산소에 수소가 첨가된 생성물은 생성되지 않는다.

 

 

Problem 2-17. Using curved arrows, show how the species in part (a) can act as Lewis bases in their reactions with HCl, and show how the species in part (b) can act as Lewis acids in their reaction with OH2.

(a) CH3CH2OH, HN(CH3)2, P(CH3)3 (b) H3C+, B(CH3)3, MgBr2

 

Answer.

 

 

Problem 2-18. Imidazole forms part of the structure of the amino acid histidine and can act as both an acid and a base.

(a) Look at the electrostatic potential map of imidazole, and identify the most acidic hydrogen atom and the most basic nitrogen atom.

(b) Draw structures for the resonance forms of the products that result when imidazole is protonated by an acid and deprotonated by a base.

 

Answer.