- 산-염기 반응에서 H+는 항상 센 산에서 센 염기로 이동한다. 즉, 산은 약산의 짝염기에게 양성자를 줄 것이고, 약산의 짝염기는 강산으로부터 양성자를 떼어낼 것이다.
⇒ pKa가 더 낮은 물질이 산으로 작용한다.
- 산-염기 반응으로 생성되는 짝산은 출발 물질로 사용되는 산보다 약하고 반응성이 낮아야 하며, 생성되는 짝염기는 출발 물질로 사용한 염기보다 약하고 반응성이 낮아야만 한다.
- 예시: acetic acid (pKa=4.76)와 hydroxide ion (짝산인 H2O의 pKa=16) 간의 반응. 생성물인 짝산이 pKa가 출발물인 acetic acid보다 높다. 즉, 약산이며 반응성이 낮다.
Problem 2-14. Will either of the following reactions take place to a significant extent as written, according to the data in Table 2-3?
Answer.
(a) 해당 반응에서 HCN은 수소를 뺏겨 산으로 작용하며, CH3CO2Na+는 수소를 받아들여 염기로 작용한다. 이때 HCN의 pKa는 9.31, CH3CO2Na+의 짝산인 acetic acid의 pKa는 4.76으로 생성물인 짝산이 출발 물질인 산보다 강한 산이다. 따라서 해당 반응은 일어날 수 없다.
(b) 해당 반응에서 CH3CH2OH는 수소를 뺏겨 산으로 작용하며, NaCN은 수소를 받아들여 염기로 작용한다. CH3CH2OH의 pKa는 16.00, NaCN의 짝산인 HCN의 pKa는 9.31이므로 역시 짝산이 출발 물질 산보다 강하다. 따라서 해당 반응은 일어날 수 없다.
Problem 2-15. Ammonia, NH3, has pKa = 36, and acetone has pKa = 19. Will the following reaction take place to a significant extent?
Answer.
해당 반응은 일어난다. 출발 물질인 aetone이 염기의 짝산인 ammonia보다 pKa가 더 낮은 강산이기 때문이다. 즉, ammonia가 출발 물질보다 약하고 반응성이 낮다.
Problem 2-16. What is the Ka of HCN if its pKa = 9.31?
Answer.
10^(-9.31) (~ 4.9 * 10^(-10))
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