[유기화학] 2-8. 산과 염기의 세기 (Acid and base strength)

 

• 산도 상수(acidity constant, Ka): 수용액 속에서 주어진 어떤 산의 세기를 나타내는 상수. 어떤 산을 HA라 했을 때, Ka는

 

• 일반적으로 산의 세기는 pKa 값으로 나타냄: pKa = -log Ka
• 센 산(강산)의 평형은 오른쪽을 향해 진행 → 큰 산도 상수 (large Ka, small pKa)
• 약한 산(약산)의 평형은 왼쪽을 향해 진행 → 작은 산도 상수 (small Ka, large pKa)

 

• 산의 세기와 그 짝염기의 염기도 세기는 역비례한다.
  • why? 강산 = H+ 쉽게 제공 (H+ 쉽게 떼어짐) = 짝염기가 H+와 어렵게 결합 ⇒ 짝염기 = 약염기

⇒ 센 산의 짝염기는 약하고, 약산은 센 짝염기를 가짐.

 

참고: 산과 그 짝염기의 pKa 및 상대적 세기

 

Problem 2-12. The amino acid phenylalanine has pKa = 1.83, and tryptophan has pKa = 2.83. Which is the stronger acid?

 

Answer.

Phenylalanine이 pKa가 더 낮으므로 더 강산이다.

 

 

Problem 2-13. Amide ion, H2N-, is a much stronger base than hydroxide ion, HO-. Which is the stronger acid, NH3 or H2O? Explain.

 

Answer.

NH3은 H2N-의 짝산, H2O는 HO-의 짝산이다. 강염기의 짝산은 약산이므로, 상대적으로 약염기인 HO-의 짝산인 H2O가 더 강산이다.