[유기화학] 2-6. 공명 구조 그리기 (Drawing resonance forms)

 

• 일반적으로 어떤 세 원자가 각 원자의 p 전자 오비탈과 함께 그룹을 이루면 두 개의 공명 구조를 갖는다.
• 아래 그림에서 별표(*)는 Z 원자의 p 오비탈이 비어 있거나, 하나의 전자 또는 비공유 전자쌍을 갖고 있음을 의미한다.

 

• 공명 구조 예시: 2,4-pentanedione anion
  • 2,4-pentanedione에 강염기를 처리하여 H+가 제거되어 음이온(anion)이 생성되면 아래와 같이 총 세 개의 공명 구조를 가지게 된다.

 

 

Problem 2-9. Which of the following pairs of structures represent resonance forms, and which do not? Explain.

 

Answer.

(a)는 공명 구조이고, (b)는 공명 구조가 아니다.

 

 

Problem 2-10. Draw the indicated number of resonance forms for each of the following species:

(a) The methyl phosphate anion, CH3OPO3(2-) (3)

(b) The nitrate anion, NO3- (3)

(c) The allyl cation, H2C=CH-CH2+ (2)

(d) The benzoate anion (4)

 

Answer.