[유기화학] 2-4. 공명 (Resonance)

 

• 공명 구조(Resonance form): 원자가 전자 이론에서 특정 분자의 결합이 여러 구조의 기여로 결합되어 있을 때, 이를 설명하는 구조.
  • 예를 들어, acetate ion은 아래와 같은 구조로 탄소가 하나의 산소와 이중 결합을 하고, 하나의 산소와는 단일 결합을 한다. 이때 어느 산소와 이중 결합을 하여야 하는가에 대한 문제가 생긴다.
  • 실제 acetate ion의 구조는 두 구조의 중간 형태이며, 두 개의 산소 원자가 음전하를 나누어 갖고 잇고, 동등한 전자 밀도를 갖고 있다.
  • 이때 두 개의 각각의 구조를 공명 구조라 부르며, 두 구조 사이의 차이점은 단지 파이 전자와 비공유 원자가 전자의 위치가 다른 데 있다.

 

→ 이때 acetate ion은 각각의 구조를 왔다 갔다 하는 것이 아니라, 각각 두 공명 구조의 공명 혼성체(resonance hybrid)로서, 양쪽 특성을 갖는 하나의 변하지 않는 구조임.

 

• 공명 구조의 또다른 예시: 벤젠(Benzene)