[유기화학] 2-2. 극성 공유 결합: 이중극자 모멘트 (Polar covalent bonds: Dipole moments)

 

• 각각의 원자가 전기음성도가 다르듯, 하나의 분자도 극성을 가질 수 있다.
• 분자의 극성은 분자 내 모든 각 합의 극성과 고립 전자쌍의 기여도의 벡터 합의 결과로 얻어진다.

 

• 이중극자 모멘트(쌍극자 모멘트, dipole moment, 𝜇): 분자의 알짜(net) 극성을 측정하기 위한 단위
  • 분자의 이중극자 말단의 전하인 Q의 크기와 두 전하 사이의 거리 r을 곱한 것으로 정의됨. 즉, 𝜇 = Q x r
  • 단위는 debyes(D)로 나타내며, 1 D = 3.336 x 10^(-30) C∙m

 

• water, methanol, ammonia의 이중극자 모멘트: 산소와 질소 원자에 있는 고립 전자쌍은 양으로 하전된 핵으로부터 공간적으로 멀리 튀어나와 있어 상당히 큰 전하 분리를 야기함으로써 이중극자 모멘트에 크게 기여하게 된다.

 

• carbon dioxide, methane, ethane, benzene의 이중극자 모멘트: 위와 달리, 아래 화합물들은 0의 이중극자 모멘트를 갖는다. 이러한 분자들은 대칭적인 구조 때문에 개개의 결합 극성과 고립 전자쌍의 기여가 정확히 서로 상쇄된다.

 

 

Problem 2-5. Ethylene glycol, HOCH2CH2OH, may look nonpolar when drawn, but an internal hydrogen bond results in an electric dipole moment. Explain.

 

Answer.

Ethylene glycol은 대칭 구조를 가지기 때문에 결합 극성과 고립 전자쌍의 기여가 상쇄되기 때문이다.

 

 

Problem 2-6. Make three-dimensional drawings of the following molecules, and predict whether each has a dipole moment. If you expect a dipole moment, show its direction. (a) H2C=CH2 (b) CHCl3 (c) CH2Cl2 (d) H2C=CCl2

 

Answer.