[유기화학] 2-3. 형식 전하 (Formal charges)

 

• 형식 전하(Formal charge): 독립된 원자의 원자가 전자 수로부터 루이스 구조식에서 그 원자에 할당된 전자 수를 뺀 값
  • 하나의 표현 형식으로 분자에 실제적인 이온성 전하가 존재하는 것을 의미하지 않음.
  • 원자 사이의 결합 상태를 예측하고, 반응성 및 안정성을 비교하기 위해 구함.
  • 형식 전하 = (유리 원자의 원자가 전자 수) - (결합성 전자 수/2 또는 결합 수) - (비공유 전자 수)

 

• 예를 들어 탄소는 네 개의 원자가 전자를 가지고 있고, 수소 4개와 결합을 이루어 methane 분자가 되어도 C-H 결합에 각각 하나씩 모두 네 개의 원자가 전자를 가지고 있다.
• 따라서 methane의 탄소 원자는 중성이고 형식 전하를 갖지 않는다.

 

• 마찬가지로 질소는 다섯 개의 원자가 전자를 가지고 있고, 세 개의 수소와 결합을 이루어 ammonia 분자가 된다 하더라도 세 개의 N-H 결합에서 각각 한 개씩의 전자와 고립 전자쌍으로부터 두 개의 전자를 가져 다섯 개의 원자가 전자를 갖는다.
• 따라서 ammonia의 질소 원자 또한 중성이고 형식 전하를 갖지 않는다.

 

• Dimethyl sulfoxide의 경우 산소와 황 원자가 형식 전하를 갖는다.
  • 황(sulfur): 6개의 원자가 전자를 갖지만 dimethyl sulfoxide 분자 내에서 C-S 결합 두 개, S-O 결합 한 개, 그리고 고립 전자쌍으로부터 전자 두 개를 가지게 된다. 즉, 형식 전하는 6-(6/2)-2=+1 로 양전하를 갖게 된다.
  • 산소(oxygen): 6개의 원자가 전자를 가지며 dimethyl sulfoxide 분자 내에서 O-S 결합 하나, 고립 전자쌍 3쌍으로부터 전자 6개를 가지게 된다. 즉, 형식 전하는 6-(2/2)-6=-1 로 음전하를 갖게 된다.

 

 

Problem 2-7. Calculate formal charges for the nonhydrogen atoms in the following molecules:

(a) Diazomethane (b) Acetonitrile oxide (c) Methyl isocyanide

 

Answer.

 

 

Problem 2-8. Organic phosphate groups occur commonly in biological molecules. Calculate formal charges on the four O atoms in the methyl phosphate dianion.

 

Answer.