[유기화학] 2-5. 공명 구조에 대한 규칙 (Rules for resonance forms)

 

• 공명 구조에 대한 규칙

1. 각각의 공명 구조는 가상적인 것으로 실제가 아니다. 실제 구조는 여러 다른 형태의 복합체 또는 공명 혼성체이다.

 

2. 공명 구조들은 단지 pi 전자나 비공유 전자들의 배치만이 다르다. 한 공명 구조에서 다른 공명 구조로 바뀔 때 원자들의 위치나 혼성화 상태 그 어느 것도 변하지 않는다.

 

3. 어떤 화합물들의 서로 다른 공명 구조가 반드시 동등할 필요는 없다. 예를 들어 acetone 음이온은 두 개의 공명 구조를 갖는데, 한 공명 구조는 탄소가 음전하를 가지고 있고, 다른 공명 구조는 산소가 음전하를 가지고 있다.

 

→ 두 공명 구조가 동등하지 않은 경우, 공명 혼성체의 실제 구조는 덜 안정한 형태보다는 보다 더 안정한 형태에 가깝다.

 

4. 공명 구조는 일반적인 원자가 규칙을 따른다.

 

5. 공명 혼성체는 각각의 어느 공명 구조보다 더 안정하다. 즉, 공명은 화합물의 안정성을 증가시킨다. 일반적으로 공명 구조의 개수가 많을 수록 그 화합물이 보다 안정해진다는 것은 전자가 분자의 넓은 범위에 걸쳐 분산되고, 보다 여러 핵에 가까워지기 때문이다.