- 극성 공유 결합(polar covalent bond): 전기음성도가 다른 두 원자가 전자쌍을 공유하여 형성하는 결합.
- 결합 전자들이 결합하고 있는 두 원자 중 어느 한편 원자 쪽으로 더 많이 끌리게 되어 두 원자 사이의 전자 분포가 비대칭이 됨.
- 전기음성도(electronegativity, EN): 원자나 분자가 화학 결합을 할 때 다른 전자를 끌어들이는 능력의 척도
- 전기음성도는 절댓값이 아닌 상대적인 값으로 전기음성도가 가장 큰 원소는 F (EN=4.0)이고, 가장 작은 원소는 Cs (EN=0.7)임.
- 주로 주기율표 왼쪽의 금속 원소는 전기음성도가 낮고, 주기율표 오른쪽의 할로겐 및 다른 반응성 비금속 원소들은 전기음성도가 높음.
결합하는 원자 간 전기음성도 차이를 △EN이라고 하면,
- △EN < 0.5 ⇒ 공유 결합
- 0.5 < △EN < 2.0 ⇒ 극성 공유 결합
- △EN > 2.0 ⇒ 이온 결합
ex. 탄소(EN=2.5)와 수소(EN=2.1) 간의 결합은 △EN<0.5로 비교적 비극성임.
ex. 탄소와 산소(EN=3.5) 또는 탄소와 질소(EN=3.0) 간의 결합은 극성 공유 결합으로, 결합 전자가 탄소 원자로부터 전기음성도가 더 큰 우너자 쪽으로 끌려감에 따라 편극화(polarization)됨.
→ 탄소는 부분적인 양전하(δ+)를, 전기음성도가 더 큰 원자는 부분적인 음전하(δ-)를 띠게 된다.
- 결합의 극성 방향을 나타내는 데 십자 화살표가 사용되곤 함. (전자는 화살표 방향으로 옮겨 간다.)
- 유발 효과(inductive effect): 인접한 원자의 전기음성도에 따라 시그마 결합의 전자가 단순히 이동되는 것.
- ex. 리튬(Li)이나 마그네슘(Mg)은 유도적으로 전자를 밀어주고, 산소나 질소 같은 반응성 비금속 원자들은 유도적으로 전자를 끌어당김.
- 참고: 전기음성도 테이블
Problem 2-1. Which element in each of the following pairs is more electronegative?
(a) Li or H (b) B or Br (c) Cl or I (d) C or H
Answer.
(a) H (EN = 2.1) (b) Br (EN = 2.8) (c) Cl (EN = 3.0) (d) C (EN = 2.5)
Problem 2-2. Use the δ+/δ- convention to indicate the direction of expected polarity for each of the bonds indicated.
(a) H3C-Cl (b) H3C-NH2 (c) H2N-H
(d) H3C-SH (e) H3C-MgBr (f) H3C-F
Answer.
Problem 2-3. Use the electronegativity values shown in Figure 2-2 to rank the following bonds from least polar to most polar: H3C–Li, H3C–K, H3C–F, H3C–MgBr, H3C–OH
Answer.
H3C-K > H3C-Li > H3C-MgBr > H3C-OH
H3C-Li : △EN = 1.5
H3C-K : △EN = 1.7
H3C-MgBr : △EN = 1.3
H3C-OH : △EN = 1.0
Problem 2-4. Look at the following electrostatic potential map of methylamine, a substance responsible for the odor of rotting fish, and tell the direction of polarization of the C-N bond:
Answer.
