[유기화학] 3-1. 작용기 (Functional group)

 

• 작용기(functional group, FG): 각 분자에서 생기는 특성적인 화학적 거동을 지니고 있는 원자들의 집단
  • 화합물을 계열별로 분류가 가능하도록 만들어 주는 구조적인 특징
  • 모든 유기 분자의 화학은 크기나 복잡성에 무관하게 그 분자들이 가지고 있는 작용기에 의해 결정된다.

 

• 표 3-1. 몇 가지 일반적인 작용기의 구조

 

• 탄소-탄소 다중 결합을 가지고 있는 작용기
  • 알켄(alkene): 이중 결합
  • 알카인(alkyne): 삼중 결합
  • 아렌(arene, aromatic ring): 탄소 원자의 육원자-고리에 이중 결합과 단일 결합을 교대로 가지고 있음.

 

• 탄소와 전기음성적인 원자가 단일 결합을 이루고 있는 작용기
  • ex. 할로젠화 알킬(alkyl halide), 알코올(alcohol), 이써(ether), 아민(amine), 싸이올(thiol), 설파이드(sulfide) 등
  • 모든 경우에 있어서 결합은 탄소가 부분적인 양전하를 가지며, 전기음성적인 원자들이 부분적인 음전하를 갖는 극성이다.

 

• 탄소-산소 이중 결합(카보닐기)을 가지고 있는 작용기
  • 카보닐기(carbonyl group, C=O) 예시: 알데하이드(aldehyde), 케톤(ketone), 카복실산(carboxylic acid), 에스터(ester), 싸이오에스터(thioester), 아마이드(amide), 산 염화물(acid chloride) 등
  • 카보닐 탄소 원자는 부분적인 양전하를 가지며, 산소는 부분적인 음전하를 가진다.

 

Problem 3-1. Identify the functional groups in each of the following molecules:

 

Answer.

 

 

Problem 3-2. Propose structures for simple molecules contain the following functional groups:

(a) Alcohol (b) Aromatic ring (c) Carboxylic acid

(d) Amine (d) Both ketone and amine (e) Two double bonds

 

Answer.

 

 

Problem 3-3. Identify the functional groups in the following model of arecoline, a veterinary drug used to control worms in animals. Convert the drawing into a line-bond structure and a molecular formula.

 

Answer.