[유기화학] 3-6. Ethane의 형태 (Conformations of ethane)

 

• 입체화학(stereochemistry): 분자들의 삼차원적인 구조에 관한 화학 분야
• 회전(rotation): 탄소-탄소 단일 결합은 원통형 대칭인 시그마 결합으로 이루어져 있어, 열린 사슬 분자에서는 탄소-탄소 결합 주위의 회전이 가능함.

 

• 형태(conformation): 분자의 입체 구조 및 원자들의 공간적인 배치.
  • 단일 결합의 회전한 결과로 원자들의 달라진 배열
  • 형태 이성질체(conformational isomer): 서로 다른 배열을 가지고 있는 분자. 이형태체(conformer)라고도 함.
• 형태 이성질체 표현법
  • 톱질대 표현법(sawhorse representation): 탄소-탄소 결합을 비스듬하게 그려 모든 C-H 결합이 보이도록 그림.
  • Newman 투영식(Newman projection): 탄소-탄소 결합을 정면에서 바라보고 앞 탄소를 점으로, 뒤 탄소를 원으로 표현하여 나타냄.

 

• ethane의 두 가지 이형태체
  • 엇갈린 형태(staggered conformation): 에너지가 가장 낮고, 가장 안정한 이형태체. 여섯 개의 탄소-수소 결합이 가능한 서로 가장 멀리 떨어져 있는 형태.
  • 가리움 형태(eclipsed conformation): 에너지가 가장 높고, 가장 불안정한 이형태체. 여섯 개의 탄소-수소 결합이 가능한 가까이 놓여 있는 형태.
  • 엇갈린 형태는 한 탄소의 C-H 결합성 오비탈과 인접한 탄소의 C-H 반결합성 오비탈 사이의 상호작용 덕에 더 안정함.
  • 이때 엇갈린 형태에서 가리움 형태로 회전하기 위해서는 각 수소가 겹쳐져 있을 때의 에너지(가리움 상호작용) 4 kJ/mol * 3인 12 kJ/mol 이 필요함.

 

• 비틀림 스트레인(torsional strain): 가리움 형태에 존재하는 여분의 12 kJ/mol 의 에너지.