[유기화학] 3-4. 알케인의 명명 (Naming alkanes)

 

• IUPAC 명명 체계: 주작용기 자리 - 접두사 - 모체 - 접미사 순서로 명명함.
  • 주작용기 자리(locant): 치환기와 작용기가 어디에 있는가?
  • 접두사(prefix): 무슨 치환기가 있는가?
  • 모체(parent): 몇 개의 탄소가 있는가?
  • 접미사(suffix): 어떤 주작용기를 가지고 있는가?

 

| 알케인의 명명 단계

1. 모체 탄화수소를 찾아라.

• 분자 내 탄소 원자의 가장 긴 연속된 사슬을 찾아서 모체 이름으로 그 사슬의 이름을 이용하라. 이때 가장 긴 사슬은 때로는 꺾여 있을 수도 있다. 예를 들어 아래 화합물의 경우에는 가로로 긴 사슬은 탄소가 다섯 개지만, 꺾인 구조를 이어보면 가장 긴 사슬이 탄소 여섯 개임을 확인할 수 있다.
• 같은 길이의 두 개의 서로 다른 사슬이 존재한다면, 많은 수의 곁가지 점을 가진 쪽을 모체로 선택하라.

 

2. 주사슬에 있는 원자에 번호를 붙여라.

• 치환기(substituent)가 더 낮은 번호를 가지도록 첫번째 곁가지 점에 더 가까운 쪽 끝에서부터 시작하여 모체 사슬 각 탄소 원자에 번호를 붙인다.
• 만일 모체 사슬의 양 끝으로부터 같은 거리만큼 곁가지 위치가 떨어져 있으면, 두 번째 곁가지 점이 더 가까운 끝에서부터 번호 붙임을 시작한다.

 

3. 치환기를 확인하고 번호를 붙여라.

• 모체 사슬에 붙어 있는 각 점에 위치한 각각 치환기의 자리(locant)라고 부르는 위치 번호를 부여한다:
• 동일 탄소에 두 개의 치환기가 붙어 있으면 같은 번호를 두 번 겹쳐 부여한다. 아래 화합물은 4번 탄소에 methyl기와 ethyl기 두 가지 치환기를 가지고 있다.

 

4. 한 단어로 이름을 써라.

• 서로 다른 접두사를 분리할 때는 하이픈(-)을 사용하고, 번호를 분리할 때는 쉼표를 사용한다.
• 둘 이상의 치환기가 존재하면 알파벳 순으로 나열한다. (번호 순이 아님 주의!)
• 둘 이상의 동일한 치환기가 존재하면 di-, tri-, tetra- 등의 접두사를 치환기 이름 앞에 붙여준다. 이때 접두사는 알파벳 순 나열에 포함시키지 않는다. 예를 들어 3-ethyl-4,7-dimethylnonane이 맞고 4,7-dimethyl-3-ethylnonane이 아니다.

 

5. 복잡한 치환기의 명명은 치환기 자체를 하나의 화합물로 보고 명명하라.

• 가지달린 치환기의 주 사슬에 붙어있는 결합점에서부터 가지달린 치환기의 번호 붙임을 시작하고, 이 치환기의 이름은 괄호로 묶는다. 예를 들어 아래 화합물에서는 가지달린 치환기는 1,2-dimethylpropyl 이라 명명하고, 이를 괄호로 묶어서 명명하였다.

 

• 몇 가지 간단한 가지달린 사슬 알킬기들은 보편적인 관용명을 사용하기도 한다. IUPAC 명명 규칙에서도 이를 사용하여도 된다.

 

• 이때 하이픈이 들어 있지 않은 접두사 iso-는 알킬기 이름의 일부로 해당되고, sec- 및 tert-는 알킬기의 알파벳 순서에 영향을 주지 않는다. 즉, isopropyl과 isobutyl은 알파벳 순서 나열 시 i 순서에 해당하고, sec-butyl 및 tert-butyl 등은 알파벳 순서 나열 시 b 순서에 해당한다.

 

 

Problem 3-11. Give IUPAC names for the following compounds:

 

Answer.

 

 

Problem 3-12. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) 3,4-Dimethylnonane (b) 3-Ethyl-4,4-dimethylheptane

(c) 2,2-Dimethyl-4-propyloctane (d) 2,2,4-Trimethylpentane

 

Answer.

 

 

Problem 3-13. Name the eight 5-carbon alkyl groups you drew in Problem 3-7.

 

Answer.

 

 

Problem 3-14. Give the IUPAC name for the following hydrocarbon, and convert the drawing into a skeletal structure.

 

Answer.