[유기화학] 3-7. 다른 알케인의 형태 (Conformations of other alkanes)

 

• Propane: 메틸-수소 간 상호작용(6 kJ/mol)이 존재함.

 

• 안티 형태(anti conformation): butane에서 두 메틸기가 180도로 떨어져 있어 가장 안정한 에너지 상태. butane의 경우 가리움 형태에 비해 안티 형태가 16 kJ/mol 만큼 안정하다.

 

• 고우시 형태(guache conformation): butane에서 두 메틸기가 서로 60도 만큼 떨어져 있고 에너지가 낮아진 엇갈린 형태.
  • 입체 스트레인(steric strain): 원자들이 허용된 원자 반지름보다 서로 더 가까이 있을 경우에 생기는 반발성 상호작용.
  • butane의 고우시 형태에서는 두 메틸기가 3.8 kJ/mol에 해당하는 입체 스트레인을 가진다.

 

• butane의 두 메틸기가 겹치는 가리움 형태에서는 에너지가 최대에 도달한다. 이때 두 메틸기 사이의 가리움 상호작용 에너지는 11 kJ/mol 이다. 이러한 상호작용 에너지를 정리하면 아래 그림과 같다.

 

• 표 3-5. 알케인 이형태체에서 상호작용 에너지 값

 

 

Problem 3-15. Make a graph of potential energy versus angle of bond rotation for propane, and assign values to the energy maxima.

 

Answer.

 

 

Problem 3-16. Sight along the C2-C1 bond of 2-methylpropane (isobutane).

(a) Draw a Newman projection of the most stable conformation.

(b) Draw a Newman projection of the least stable conformation.

(c) Make a graph of energy versus angle of rotation around the C2-C1 bond.

(d) Assign relative values to the maxima and minima in your graph, given that an H ↔ H eclipsing interaction costs 4.0 kJ/mol and an H ↔ CH3 eclipsing interaction costs 6.0 kJ/mol.

 

Answer.

 

 

Problem 3-17. Sight along the C2-C3 bond of 2,3-dimethylbutane, and draw a Newman projection of the most stable conformation.

 

Answer.

 

 

Problem 3-18. Draw a Newman projection along the C2-C3 bond of the following conformation of 2,3-dimethylbutane, and calculate a total strain energy:

 

Answer.