[유기화학] 4-2. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 (Cis-trans isomerism in cycloalkanes)

 

• 입체화학적 관점
  • 사이클로알케인이 열린-고리 알케인보다 형태 변형에 대한 유연성이 작다.
  • 사이클로알케인은 입체적으로 제한을 받아 회전 가능성이 훨씬 적다.
  • 예를 들어, 고리가 끊어지지 않고서는 cyclopropane의 탄소-탄소 결합 회전은 불가능하다.
  • 보다 큰 사이클로알케인에서 회전 자유도는 다소 증가하나, 보통 크기의 고리 (C3 - C7)에서는 분자 운동이 매우 제한적이다.

 

• 사이클로알케인의 이성질체
  • 사이클로알케인은 고리형 구조를 가지기 때문에 “위”면과 “아래”면으로 구별되는 두 개의 서로 다른 면을 가지고 있고, 따라서 이성질현상이 가능하다.
  • 예를 들어 1,2-dimethylcyclopropane은 입체적으로 두 가지 이성질체가 존재한다. 하나는 두 개의 methyl group이 같은 면에 존재하는 경우(cis), 또 하나는 다른 면에 존재하는 경우(trans)이다. 이를 입체이성질체(stereoisomer)라 한다.

 

• 입체이성질체(stereoisomer): 원자들의 연결 순서가 동일하고 삼차원 공간 배향이 다른 화합물
• 시스-트랜스 이성질체(cis-trans isomer): 입체이성질체의 한 종류. 작용기가 같은 평면에 있는지(cis), 다른 평면에 있는지(trans)에 따라 구별됨.

 

 

Problem 4-4. Name the following substances, including the cis- or trans- prefix:

 

Answer.

(a) trans-1-chloro-4-methylcyclohexane

(b) cis-1-ethyl-3-methylcycloheptane

 

 

Problem 4-5. Draw the structures of the following molecules: (a) trans-1-Bromo-3-methylcyclohexane

(b) cis-1,2-Dimethylcyclobutane (c) trans-1-tert-Butyl-2-ethylcyclohexane

 

Answer.

 

Problem 4-6. Prostaglandin F2a, a hormone that causes uterine contraction during childbirth, has the following structure. Are the two hydroxyl groups (-OH) on the cyclopentane ring cis or trans to each other? What about the two carbon chains attached to the ring?

 

Answer.

두 hydroxyl group은 cis로 존재하며, 두 카본 체인은 trans로 존재한다.

 

 

Problem 4-7. Name the following substances, including the cis- or trans- prefix.

 

Answer.

(a) cis-1,2-dimethylcyclopentane

(b) cis-1-bromo-3-methylcyclobutane