[유기화학] 4-1. 사이클로알케인의 명명 (Naming cycloalkanes)

 

• 사이클로알케인(Cycloalkane): 포화된 고리형 탄화수소. 지방족고리 화합물(alicyclic compound, aliphatic cyclic)이라고도 함.
  • 일반식: CnH2n
  • 예시: 사이클로프로페인 (C3H6), 사이클로뷰테인 (C4H8)
• 사이클로알케인의 명명

1. 모체를 찾아라.

• 고리의 탄소 원자 수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소 수를 세어라.
• if 고리의 탄소 원자 수 ≥ 가장 큰 치환기의 탄소 원자 수 → 알킬기가 치환된 사이클로알케인으로 명명.
• 예시: 하단 왼쪽 화합물은 사이클로알케인의 탄소 원자 수가 5로 더 많으므로 methylcyclopentane으로 명명하고, 우측 화합물은 치환기의 탄소 수가 더 많으므로 1-cyclopropylbutane으로 명명한다.

2. 치환기들에 번호를 붙이고, 이름을 쓴다.

• 알킬-치환 또는 할로젠-치환 사이클로알케인은 붙어 있는 점을 C1으로 함.
• 두 번째 치환기는 가능한 낮은 번호가 되도록 고리에 치환기 번호를 붙임.
• 예시: 아래 화합물은 두 개의 치환기 번호가 낮은 번호가 되도록 1,3-dimethylcyclohexane으로 명명함.

(a) 이때 잠재적으로 같은 번호를 받을 수 있는 두 개 이상의 서로 다른 알킬기가 존재하면, di-나 tri-처럼 치환기 개수를 나타내는 접두사는 무시하고 치환기 이름의 알파벳 우선순위로 치환기의 위치 번호를 붙인다.

(b) 할로젠 치환기가 있을 때는 알킬기와 동일하게 취급한다.

 

 

Problem 4-1. Give IUPAC names for the following cycloalkanes:

 

Answer.

(a) 1,4-dimethylcyclohexane

(b) 1-methyl-3-propylcyclopentane

(c) pentan-3-ylcyclobutane

(d) 1-bromo-4-ethylcyclodecane

(e) 1-isopropyl-2-methylcyclohexane

(f) 4-bromo-1-(tert-butyl)-2-methylcycloheptane

 

 

Problem 4-2. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) 1,1-Dimethylcyclooctane (b) 3-Cyclobutylhexane

(c) 1,2-Dichlorocyclopentane (d) 1,3-Dibromo-5-methylcyclohexane

 

Answer.

 

Problem 4-3. Name the following cycloalkane:

 

Answer.

3-ethyl-1,1-dimethylcyclopentane