[유기화학] 19-1. 알데하이드와 케톤의 명명 (Naming Aldehydes and Ketones)

 

1. 알데하이드의 명명

• 알케인(alkane) 이름의 끝자리 -e를 -al로 바꾸어 명명함.
• 모체 사슬은 반드시 -CHO 그룹을 포함해야 하며, -CHO 탄소를 1번으로 번호 매김함.
• 가장 긴 사슬이라도 -CHO 그룹을 포함하지 않으면 모체 사슬이 될 수 없음. (예: 2-Ethyl-4-methylpentanal)

• 고리형 알데하이드에서 -CHO 그룹이 고리에 직접 붙어 있는 경우, 접미사 -carbaldehyde를 사용함. (예: Cyclohexanecarbaldehyde, 2-Naphthalenecarbaldehyde)

• IUPAC에서 인정하는 관용명을 가진 간단한 알데하이드들이 존재함. 

 

2. 케톤의 명명

• 알케인 이름의 끝자리 -e를 -one으로 바꾸어 명명함.
• 케톤 그룹을 포함하는 가장 긴 사슬을 모체로 하며, 카보닐 탄소에 더 가까운 쪽부터 번호를 매김.
• 구 명명법에서는 위치 번호를 모체 이름 앞에, 신 명명법에서는 접미사 바로 앞에 표기함. (예: 3-Hexanone 또는 Hexan-3-one)

• 케톤이 두 개인 경우 -dione을 사용함. (예: 2,4-Hexanedione)
• 아세톤(Acetone), 아세토페논(Acetophenone), 벤조페논(Benzophenone)과 같은 관용명은 IUPAC에서도 허용됨.

 

3. 작용기 및 치환기 명명

• R-C=O 구조를 치환기로 지칭할 때는 아실(acyl) 그룹이라고 하며 접미사 -yl을 붙임.
• 특정 아실 그룹 명칭: -COCH3 아세틸(acetyl), -CHO 포밀(formyl), -COAr 아로일(aroyl), -COC6H5 벤조일(benzoyl) 그룹
• 다른 우선순위가 높은 작용기가 있어 카보닐 산소를 치환기로 취급해야 할 때는 접두사 oxo-를 사용함. (예: 3-Oxohexanal)

 

Problem 19-1. Name the following aldehydes and ketones:

Answer.

(a) 2-Methyl-3-pentanone (b) 3-Phenylpropanal (c) 2,6-Octanedione

(d) trans-2-Methylcyclohexanecarbaldehyde (e) 4-Hexen-2-one (Hex-4-en-2-one) (f) (S)-2,5-Dimethylcyclohexanone

 

Problem 19-2. Draw structures corresponding to the following names:

(a) 3-Methylbutanal (b) 4-Chloro-2-pentanone

(c) Phenylacetaldehyde (d) cis-3-tert-Butylcyclohexanecarbaldehyde

(e) 3-Methyl-3-butenal (f) 2-(1-Chloroethyl)-5-methylheptanal

Answer.