[유기화학] 11-2. SN2 반응 (The SN2 Reaction)

 

1. SN2 반응의 속도론적 특징

• 반응 속도는 반응물의 농도와 직접적인 관계 
  • 예시: CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻
  • [OH⁻]를 2배 → 반응 속도 2배
  • [CH₃Br]를 2배 → 반응 속도 2배
  • 두 반응물 농도에 모두 비례 → 2차 반응(second-order reaction)

• 속도식: Reaction rate = k [RX][Nu⁻]
  • RX: 알킬 할라이드(또는 토실레이트)
  • Nu⁻: 친핵체
  • k: 속도상수

 

 

2. SN2 명칭의 의미

• SN2 = Substitution, Nucleophilic, Bimolecular
  • 속도 결정 단계에 두 종(RX와 Nu⁻)이 동시에 관여
• Hughes–Ingold(1937)가 제안한 메커니즘
  • 실험적으로 관찰된 2차 속도론, 입체배치 반전을 모두 설명 가능

 

 

3. SN2 반응 메커니즘의 핵심 특징

• 단일 단계(single step) 반응
• 반응 중간체(intermediate) 없음
• 친핵체가 떠나는 그룹(X)과 정반대 방향(180°)에서 접근 → backside attack
• Nu–C 결합 형성과 C–X 결합 절단이 동시에 진행

 

 

4. 입체화학: 완전한 반전(inversion of configuration)

• 친핵체의 backside attack → 카이랄 탄소에서 입체배치가 반드시 반전됨
• 예시: (S)-2-bromobutane + OH⁻ → (R)-2-butanol

• 흔히 “우산이 뒤집히듯(umbrella inversion)” 비유로 설명

 

 

5. 전이상태(Transition state)의 구조

• 탄소 주위 구조 변화
  • 반응물: tetrahedral
  • 전이상태: planar (세 치환기 + Nu, X가 같은 평면)
  • 생성물: tetrahedral
• 전이상태 특징
  • Nu–C 결합: 부분적으로 형성
  • C–X 결합: 부분적으로 끊어짐
  • 음전하가 Nu와 X 사이에 분산(delocalized)

 

 

6. SN2 반응 요약

• 1차, 2차 알킬 할라이드/토실레이트에서 잘 일어남
• 항상 입체배치 반전 동반
• 단일 단계 → 속도식에 두 반응물 농도 모두 포함
• 입체화학 + 속도론을 동시에 설명하는 가장 단순한 치환 메커니즘

 

 

Problem 11-2. What product would you expect to obtain from SN2 reaction of OH⁻ with (R)-2-bromobutane? Show the stereochemistry of both the reactant and product.

 

Answer.

(R)-2-bromobutane → (S)-2-butanol

 

Problem 11-3. Assign configuration to the following substance, and draw the structure of the product that would result from nucleophilic substitution reaction with HS⁻ (reddish brown = Br).

 

Answer.