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1. DEPT-NMR의 정의와 목적
- 최근 개발된 기술로 13C NMR 스펙트럼에서 매우 방대한 정보를 얻을 수 있게 해줌.
- 분자 내 각 탄소에 결합된 수소의 개수를 결정하여 CH3, CH2, CH 및 사차 탄소(quaternary carbons) 신호를 구별할 수 있게 함.
2. DEPT 실험의 3단계 과정 (예시: 6-Methyl-5-hepten-2-ol)
- 1단계 (Broadband-decoupled 스펙트럼): 모든 탄소의 화학적 이동 위치를 파악하기 위해 일반적인 스펙트럼을 실행하며, 여기서는 모든 탄소가 신호로 나타남.
- Broadband-decoupled: 17.6, 23.5, 24.4, 25.7, 48.1, 68.3, 124.3, 131.1 δ에서 총 8개의 신호가 관찰됨.
- 2단계 (DEPT-90 스펙트럼): 오직 CH 탄소에 의한 신호만 나타나는 특별한 조건을 사용하며, CH3, CH2 및 사차 탄소의 신호는 나타나지 않음.
- DEPT-90: 68.3, 124.3 δ에서 두 개의 신호가 나타나며, 이들은 CH 탄소임을 의미함.
- 3단계 (DEPT-135 스펙트럼): CH3와 CH 공명은 양수(positive) 신호로 나타나고, CH2 공명은 기준선 아래의 음수(negative) 신호로 나타나며, 사차 탄소는 나타나지 않음.
- DEPT-135: 17.6, 23.5, 25.7 δ는 양수 피크로 나타나 CH3 탄소임을 알 수 있고(CH인 68.3, 124.3도 양수), 24.4, 48.1 δ는 음수 피크로 나타나 CH2 탄소임을 보여줌.
- 사차 탄소 식별: 131.1 δ 신호는 일반 스펙트럼에는 있지만 DEPT-90과 DEPT-135에는 모두 나타나지 않으므로 수소가 붙지 않은 사차 탄소임.
3. 구조 할당의 실제 예시 (Worked Example 13-4)
- 2-Methyl-1-propanol의 분석: Broadband decoupled 스펙트럼에서 19.0, 31.7, 69.5 δ 신호를 보임.
- DEPT-90에서 31.7 δ가 나타나므로 이 탄소는 CH임.
- DEPT-135에서 19.0 δ(양수)는 CH3이며, 69.5 δ(음수)는 CH2임을 나타냄.
Problem 13-20. Assign a chemical shift to each carbon in 6-methyl-5-hepten-2-ol (Figure 13-20).
Answer.
Problem 13-21. Estimate the chemical shift of each carbon in the following molecule. Predict which carbons will appear in the DEPT-90 spectrum, which will give positive peaks in the DEPT-135 spectrum, and which will give negative peaks in the DEPT-135 spectrum.
Answer.
Problem 13-22. Propose a structure for an aromatic hydrocarbon, C11H16, that has the following 13C NMR spectral data:
Broadband decoupled: 29.5, 31.8, 50.2, 125.5, 127.5, 130.3, 139.8 δ
DEPT-90: 125.5, 127.5, 130.3 δ
DEPT-135: positive peaks at 29.5, 125.5, 127.5, 130.3 δ; negative peak at 50.2 δ
Answer.
(3-methylbutyl)benzene
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