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1. 구조 결정에서의 유용성
- 13C NMR 분광법에서 얻을 수 있는 정보: 분자 내 서로 다른 환경에 있는 탄소 원자의 개수를 셀 수 있을 뿐만 아니라, 각 탄소의 전자 환경에 대한 정보를 얻을 수 있음.
- 각 탄소에 얼마나 많은 수소가 결합되어 있는지도 파악이 가능함 (DEPT NMR).
- IR 분광법이나 질량 분석법(MS)으로는 해결하기 어려운 많은 구조적 질문에 답할 수 있음.
2. 반응 생성물 확인 예시: E2 반응의 위치화학 (Regiochemistry)
- 예시: 1-chloro-1-methylcyclohexane을 강염기(KOH/Ethanol)로 처리했을 때, Zaitsev 규칙에 따라 삼치환 알켄인 1-methylcyclohexene이 생성되는지, 아니면 이치환 알켄인 methylenecyclohexane이 생성되는지 확인이 필요함.
- 분석 데이터 비교:
- 1-methylcyclohexene: 다섯 개의 sp3 탄소 신호(20 ~ 50 δ 범위)와 두 개의 sp2 탄소 신호(100 ~ 150 δ 범위)가 나타남.
- Methylenecyclohexane: 분자의 대칭성 때문에 오직 세 개의 sp3 탄소 신호와 두 개의 sp2 탄소 신호만을 가짐.
- 결론: Figure 13-21에 제시된 실제 반응 생성물의 스펙트럼은 1-methylcyclohexene이 이 E2 반응의 생성물임을 명확히 식별해 줌.
Problem 13-23. We saw in Section 9-3 that addition of HBr to a terminal alkyne leads to the Markovnikov addition product, with the Br bonding to the more highly substituted carbon. How could you use 13C NMR to identify the product of the addition of 1 equivalent of HBr to 1-hexyne?
Answer.
Markovnikov 첨가 생성물인 2-bromo-1-hexene은 6개의 서로 다른 탄소 신호를 가짐. DEPT-NMR을 이용하면 100~150 δ 영역에서 =CH2 탄소(C1)는 DEPT-135에서 음수 피크로, Br이 붙은 사차 탄소(C2)는 일반 스펙트럼에는 있지만 DEPT에는 나타나지 않는 신호로 식별하여 구조를 증명할 수 있음.
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