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의자 형태(chair conformation): cyclohexane의 가장 안정한 삼차원 형태 결합각 스트레인 또는 비틀림 스트레인이 없이 모든 C-C-C 결합각이 거의 109.5도이며, 모든 이웃한 C-H 결합이 엇갈려 있음. chiar conformation의 cyclohexane 쉽게 그리는 법 이때 앞쪽 결합은 전면으로, 뒤쪽 결합은 후면으로 튀어나와 있는 형태이다. 꼬인-배 형태(twist-boat conformation): cyclohexane의 다른 삼차원 형태 결합각 스트레인은 거의 없으나 입체 스트레인과 비틀림 스트레인으로 인해 의자 형태보다 더 높은 에너지 상태임.

Cyclopropane 60도의 C-C-C 결합각 스트레인 + 인접한 C-H 결합이 가리워져(eclipsed) 있어 높은 비틀림 스트레인 60도 결합각이 가능한 이유: cyclopropane이 굽은 결합(bent bond)을 가지고 있기 때문. 즉, 오비탈들이 서로 똑바로 향하지 않고 작은 각으로 겹쳐서 전형적인 알케인 결합보다 약하고, 반응성이 더 크다. Cyclobutane cyclopropane보다 작은 결합각 스트레인을 갖지만, 고리에 수소 수가 더 많아 더 큰 비틀림 스트레인을 가짐. 완전한 평면 구조가 아닌 하나의 탄소가 다른 세 개 탄소가 이루는 평면에서 약 25도 정도 위쪽에 놓여 있는 작은 굽은 결합. 이러한 약간 굽은 효과는 결합각 스트레인을 증가시키지만 비틀림 스트레인은 감소시켜 에너..

결합각 스트레인(Angle strain): 결합각이 정상적인 109도 정사면체 값으로부터 벗어날 때 분자에서 유발되는 스트레인 너무 작거나 큰 사이클로알케인은 결합각 스트레인으로 인해 불안정해짐. Bayer의 가정에 의하면 cyclopropane은 결합각이 60도, cyclobutane은 90도, cyclopentane은 108도를 이루어야 함. 사이클로알케인의 스트레인 에너지 측정: 연소열(heat of combustion) 측정 어떤 화합물의 연소열은 화합물이 산소와 반응하여 완전히 연소될 때 방출하는 열(에너지)의 양으로, 화합물이 더 많은 에너지(스트레인)를 가지고 있을수록 연소될 때 그만큼 더 많은 열(에너지)을 방출한다. 표: 사이클로알케인의 스트레인 에너지. 스트레인이 없는 비고리형 알케인으..

입체화학적 관점 사이클로알케인이 열린-고리 알케인보다 형태 변형에 대한 유연성이 작다. 사이클로알케인은 입체적으로 제한을 받아 회전 가능성이 훨씬 적다. 예를 들어, 고리가 끊어지지 않고서는 cyclopropane의 탄소-탄소 결합 회전은 불가능하다. 보다 큰 사이클로알케인에서 회전 자유도는 다소 증가하나, 보통 크기의 고리 (C3 - C7)에서는 분자 운동이 매우 제한적이다. 사이클로알케인의 이성질체 사이클로알케인은 고리형 구조를 가지기 때문에 “위”면과 “아래”면으로 구별되는 두 개의 서로 다른 면을 가지고 있고, 따라서 이성질현상이 가능하다. 예를 들어 1,2-dimethylcyclopropane은 입체적으로 두 가지 이성질체가 존재한다. 하나는 두 개의 methyl group이 같은 면에 존재하는..

사이클로알케인(Cycloalkane): 포화된 고리형 탄화수소. 지방족고리 화합물(alicyclic compound, aliphatic cyclic)이라고도 함. 일반식: CnH2n 예시: 사이클로프로페인 (C3H6), 사이클로뷰테인 (C4H8) 사이클로알케인의 명명 1. 모체를 찾아라. 고리의 탄소 원자 수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소 수를 세어라. if 고리의 탄소 원자 수 ≥ 가장 큰 치환기의 탄소 원자 수 → 알킬기가 치환된 사이클로알케인으로 명명. 예시: 하단 왼쪽 화합물은 사이클로알케인의 탄소 원자 수가 5로 더 많으므로 methylcyclopentane으로 명명하고, 우측 화합물은 치환기의 탄소 수가 더 많으므로 1-cyclopropylbutane으로 명명한다. 2. 치환기들에 번호를 붙이..

Propane: 메틸-수소 간 상호작용(6 kJ/mol)이 존재함. 안티 형태(anti conformation): butane에서 두 메틸기가 180도로 떨어져 있어 가장 안정한 에너지 상태. butane의 경우 가리움 형태에 비해 안티 형태가 16 kJ/mol 만큼 안정하다. 고우시 형태(guache conformation): butane에서 두 메틸기가 서로 60도 만큼 떨어져 있고 에너지가 낮아진 엇갈린 형태. 입체 스트레인(steric strain): 원자들이 허용된 원자 반지름보다 서로 더 가까이 있을 경우에 생기는 반발성 상호작용. butane의 고우시 형태에서는 두 메틸기가 3.8 kJ/mol에 해당하는 입체 스트레인을 가진다. butane의 두 메틸기가 겹치는 가리움 형태에서는 에너지가 최..

입체화학(stereochemistry): 분자들의 삼차원적인 구조에 관한 화학 분야 회전(rotation): 탄소-탄소 단일 결합은 원통형 대칭인 시그마 결합으로 이루어져 있어, 열린 사슬 분자에서는 탄소-탄소 결합 주위의 회전이 가능함. 형태(conformation): 분자의 입체 구조 및 원자들의 공간적인 배치. 단일 결합의 회전한 결과로 원자들의 달라진 배열 형태 이성질체(conformational isomer): 서로 다른 배열을 가지고 있는 분자. 이형태체(conformer)라고도 함. 형태 이성질체 표현법 톱질대 표현법(sawhorse representation): 탄소-탄소 결합을 비스듬하게 그려 모든 C-H 결합이 보이도록 그림. Newman 투영식(Newman projection): 탄소..

다른 화합물과의 친화력이 거의 없어 파라핀(paraffin)이라고도 불림. 대부분의 시약에 대해 화학적으로 비활성이지만, 적당한 조건 하에서 몇 가지 화합물과 반응이 가능함. 알케인과 산소와의 반응: 연료로서 사용될 때 많은 열이 방출되며 이산화탄소와 물이 생성물로 형성됨. 알케인과 염소(Cl2)와의 반응: 염소화된 생성물의 혼합물이 생성됨. 알케인은 분자량이 증가함에 따라 끓는점 및 녹는점 모두가 규칙적인 증가를 보임. 이유: 분자들 사이의 약한 분산력(dispersion force)이 존재하기 때문. 분산력은 분자 크기가 증가함에 따라 증가하므로, 알케인의 분자량이 증가할 수록 끓는점과 녹는점이 증가함. 같은 분자량일 때는 곁가지가 늘어날수록 알케인의 끓는점이 낮아짐. 이유: 가지달린 사슬 알케인은 ..

IUPAC 명명 체계: 주작용기 자리 - 접두사 - 모체 - 접미사 순서로 명명함. 주작용기 자리(locant): 치환기와 작용기가 어디에 있는가? 접두사(prefix): 무슨 치환기가 있는가? 모체(parent): 몇 개의 탄소가 있는가? 접미사(suffix): 어떤 주작용기를 가지고 있는가? | 알케인의 명명 단계 1. 모체 탄화수소를 찾아라. 분자 내 탄소 원자의 가장 긴 연속된 사슬을 찾아서 모체 이름으로 그 사슬의 이름을 이용하라. 이때 가장 긴 사슬은 때로는 꺾여 있을 수도 있다. 예를 들어 아래 화합물의 경우에는 가로로 긴 사슬은 탄소가 다섯 개지만, 꺾인 구조를 이어보면 가장 긴 사슬이 탄소 여섯 개임을 확인할 수 있다. 같은 길이의 두 개의 서로 다른 사슬이 존재한다면, 많은 수의 곁가지..

알킬기(alkyl group): 알케인에서 수소 원자 한 개가 제거되었을 때 남아있는 부분적인 구조. 명명: 알케인의 이름 끝의 -ane을 -yl로 바꾸어 명명. (예: methyl, ethyl, propyl 등) 가지 달린 알킬기는 맨 끝 탄소 또는 내부 탄소로부터 수소 원자를 제거했을 때 생기는 구조가 달라진다. 예를 들어 propane의 맨 끝 탄소에서 수소 원자를 제거하여 생기는 알킬기는 propyl이라 하며, 내부 탄소인 두 번째 탄소로부터 수소 원자를 제거하여 생기는 알킬기는 isopropyl이라 한다. 접두사 sec- (secondary, 2차) 및 tert- (tertiary, 3차) 등은 가지달린 탄소 원자에 결합된 다른 탄소 원자의 수를 나타냄. 기호 R은 유기 화학에서 일반화된 유기 ..