LAB-log

Cahn-Ingold-Prelog 규칙: 카이랄성 중심에서 치환기들의 삼차원적인 배열을 나타내는 표현 방법에 대한 규칙 규칙 1. 카이랄성 중심에 직접 결합된 원자들을 살펴보고, 원자 번호가 감소하는 순서로 우선순위를 정한다. 가장 원자 번호가 높은 순위가 1번이 되고, 가장 낮은 원자 번호를 가진 원자가 가장 낮은 순위(4번)가 된다. 일반적으로 Br > Cl > S > P > O > N > C > 2H > 1H 규칙 2. 만일 치환기에 있는 첫 번째 원자로 우선순위를 결정할 수 없다면 카이랄성 중심으로부터 떨어져 있는 두 번째, 세 번째, 네 번째 원자들을 차이가 날 때까지 비교한다. 예를 들어 -CH3와 -CH2CH3은 첫 번째 원자가 탄소로 규칙 1에서는 동등하나, -CH2CH3은 두 번째 원자로..

1848년 Louis pasteur가 sodium ammonium tartrate 용액을 28도 이하에서 재결정하자, 두 종류의 결정이 침전되는 결과를 관찰하였다. 이는 ‘오른손잡이’ 결정과 ‘왼손잡이’ 결정 두 종류로 분리할 수 있었다. 원래 시료는 오른쪽과 왼쪽 50:50 혼합물로 광학적으로 비활성이었으나, 각 결정의 용액은 광학 활성이었으며 그들의 고유 광회전도는 같은 값으로 부호만 반대였다. 광학 이성질체 (Optical isomer): 물리적 특성(예: 녹는점, 끓는점 등)은 동일하지만 그 용액이 평면 편광을 회전시키는 방향이 다른 거울상이성질체

광학 활성(optically active): 평면 편광의 편광면을 회전시키는 성질 측정 방법: 편광계(polarimeter)를 이용하여 측정. 광학 활성인 유기 분자의 용액을 시료관에 넣고 평면 편광을 통과시키면 편광면의 회전이 나타난다. 회전된 빛은 분석기(analyzer)를 통과하여 어느 정도 회전이 일어났는지 파악할 수 있다. 이때 회전 정도는 광선이 부딪치는 광학 활성 분자의 수에 좌우되는데, 이 분자의 수는 시료의 농도와 시료 통과 길이에 의존한다. 또한 사용한 빛의 파장에도 의존한다. 좌회전성(levorotatory): 어떤 광학 활성 분자가 편광면을 왼쪽(시계 반대 방향)으로 회전시켰을 때 그 성질. 마이너스 부호 (-)로 표시한다. (예: (-)-morphine) 우회전성(dextrorot..

카이랄(Chiral): 분자의 거울상과 동일하지 않아 두 개의 거울상 이성질 형태로 존재하는 비대칭성을 일컫는 속성. 어떤 분자가 카이랄인지 판단하기 위한 방법: 한 분자가 대칭면을 가지면 카이랄이 아니다. 대칭면(plane of symmetry): 어떤 분자의 중심을 통과하여 반으로 자를 때, 분자의 한쪽 반이 정확히 다른 쪽 반의 거울상이 되는 면. 비카이랄(nonchiral or achiral): 대칭면을 가져 거울상과 동일한 것. 예: propionic acid는 대칭면을 가져 비카이랄인 반면, lactic acid는 대칭면이 없어 카이랄이다. 5-1에서 언급한 바와 같이 보통의 유기 분자에서 카이랄성을 일으키는 원인은 탄소 원자에 결합된 네 개의 서로 다른 치환기의 존재다. 이때 카이랄성을 일으..

거울상이성질체(Enantiomers): 입체이성질체의 한 종류로, 서로 거울상 이미지처럼 겹쳐지지 않는 이성질체. 정사면체 탄소가 네 개의 서로 다른 치환기를 가지고 있을 때, 거울상이성질체를 가진다. 예: lactic acid는 중심 탄소 원자에 서로 다른 네 개의 치환기(H, OH, CH3, COOH)가 결합되어 있어 거울상이성질체를 가진다.

대학원에 입학 전 보면 잘 이해가 안갈 수도 있는, 하지만 입학 후에는 거의 모든 유형을 연구실 내에서 쉽게 볼 수 있는 대학원 관련 밈 모음이다. 대학원생 유형 12가지 짤 포닥 유형 12가지 짤 교수 유형 9가지 짤 우리 교수님은 통제만능주의와 과학덕후에 가까운 편이신듯 (..)

다리목 탄소(bridgehead carbon): polycyclic 분자에서 두 개의 링이 함께 공유하는 탄소 예시: Decalin은 두 개의 cyclohexane 고리가 두 개의 다리목 탄소를 공유하며 형성된 bicyclic compound다. trans-decalin은 다리목 탄소에 있는 수소 원자들이 고리의 서로 반대쪽으로 배열되어 있고, cis-decalin은 같은 쪽으로 배열되어 있다. 이때 의자 형태는 아래 그림과 같으며, trans나 cis는 고리 뒤집기나 다른 회전에 의해 상호 변환될 수 없다. 예시2: Norbonane 또는 bicyclo[2.2.1]heptane은 두 고리가 끊어져야 비고리 형태가 되기 때문에 bicyclicalkane이라 한다. 명칭에서 알 수 있듯이 총 7개의 탄소로..

일치환에 비해 이치환인 경우 두 치환기의 입체적 영향을 고려해야 한다. 예를 들어 cis-1,2-dimethylcyclohexane은 두 개의 메틸기가 고리의 같은 쪽에 존재하므로, 의자 형태로 그렸을 때 하나는 축방향으로, 하나는 적도방향으로 존재한다. 이때 위쪽 그림은 2번 탄소에 붙은 메틸기가 4, 6번 위치의 수소와 1,3-이축방향 상호작용을 하고 옆 메틸기와 고우시 상호작용을 한다. 고리 뒤집힌 형태인 아래쪽 그림 형태는 마찬가지로 1번 탄소에 붙은 메틸기가 3, 5번 위치의 수소와 1,3-이축방향 상호작용을 하고 옆 메틸기와 고우시 상호작용을 하여 전체 스트레인이 같다. 하지만 trans-1,2-dimethylcyclohexane은 두 개의 메틸기가 고리의 반대쪽에 존재하므로 의자 형태로 그렸..

일치환 cyclohexane에서 치환기는 적도방향으로 배열하는 것이 축방향으로 배열하는 것보다 항상 더 안정하다. 1,3-이축방향 상호작용(1,3-diaxial interaction): cyclohexane의 1, 3번 위치의 축방향 치환기가 서로 입체 스트레인을 일으키는 것. 예를 들어 methylcyclohexane의 경우, methyl 치환기가 축방향 자리에 존재하면 각각 3번, 5번 위치에 존재하는 축방향 수소와 입체적으로 너무 가까워서 7.6 kJ/mol에 해당하는 입체 스트레인을 받는다. 따라서 축방향에 치환기가 존재하는 것보다 적도방향에 존재하는 것이 더 안정하다. 표 4-1. 일치환 cyclohexane에서 입체 스트레인 1,3-이축방향 스트레인의 양은 치환기의 크기나 성질에 의존한다. 치..

Cyclohexane의 의자 형태에서는 두 개의 치환기 위치가 존재한다. 하나는 고리에 수직인 축방향 자리(axial position)고, 다른 하나는 고리에 평행한 적도 방향 자리(equatorial position)다. 아래 그림에서 분홍색 수소는 축방향, 하늘색 수소는 적도방향 위치에 존재한다. cyclohexane의 각 탄소 원자는 하나의 축방향 수소와 하나의 적도방향 수소를 가지고 있는데, 이때 고리의 각 면은 세 개의 축방향 수소와 세 개의 적도방향 수소를 각각 교대 배열로 가지고 있다. 고리 뒤집기(ring-flip): 고리 형태의 conformer에서 나타나는 의자 형태의 상호 변환. cyclohexane에서는 서로 다른 의자 형태끼리 뒤집히면서 축방향과 적도방향 자리의 교환이 일어난다. ..