[유기화학] 1-4. 화학 결합 이론의 발전 (Development of chemical bonding theory)

 

• 고립된 상태의 원자들은 더 안정한(에너지가 더 낮은) 상태의 화합물이 되기 위해 서로 결합함.
  • 보통, 화학 결합이 형성될 때 에너지는 대부분 열의 형태로 화학계(chemical system)으로부터 밖으로 방출되어 낮은 에너지 상태가 됨.
  • 반대로 화학 결합이 끊어질 때는 에너지가 흡수되어 높은 에너지 상태가 됨.

 

• 원자가 껍질(valence shell): 전자 껍질 중 가장 바깥에 존재하는(에너지 상태가 가장 높은) 최외각 전자 껍질.
• 원자가 전자(valence electron): 원자가 껍질에 존재하는 전자.
• 옥텟 규칙(octet rule)
  • 원자가 껍질에 여덟 개의 전자가 존재해야 가장 안정하다는 규칙.
  • 주로 2주기 원소에 성립.
  • 보편적으로 적용하면, 원소가 주기율표상 가까이 위치한 비활성 기체(noble gas)와 같은 전자 배치를 가질 때 가장 안정함.
  • ex1. 수소는 같은 주기의 비활성 기체인 헬륨과 같이 1s 오비탈에 두 개의 전자가 존재할 때 가장 안정함.
  • ex2. 나트륨은 1족 원소이므로 원자가 껍질에 하나의 전자를 가짐. 따라서 나머지 전자를 채우기보다는 전자 하나를 버려 비활성 기체 전자 배치를 이루어 양이온을 형성하는 것이 안정함.

 

• 이온 결합(ionic bond): 양이온과 음이온이 화합물 내 정전기적인 인력(electrostatic attraction)에 의해 형성된 결합.
• 공유 결합(covalent bond): 원자들이 각각의 전자를 서로 공유하여 전자쌍을 만들고, 이를 공유하여 형성된 결합.
• 분자(molecule): 공유 결합에 의해 서로 연결되어 있는 원자 그룹.

 

• 공유결합 표기 방법

1. 루이스 구조식(Lewis structure) / 전자-점 구조식(electron-dot structure)
2. 케쿨 구조식(Kekule structure) / 선-결합 구조식(line-bond structure)

 

• 한 원자가 형성할 수 있는 공유 결합의 수는 그 원자가 비활성 기체의 전자 배치에 도달하기 위해 필요한 추가되는 원자가 전자 수에 의존함.
  • ex. 수소는 1개의 원자가 전자를 가지므로 헬륨 전자 배치에 도달하기 위해 1개의 전자가 필요함.
  • ex2. 탄소는 4개의 원자가 전자를 가지므로 네온 전자 배치에 도달하기 위해 4개의 전자가 필요함.

 

• 고립 전자쌍(lone pair electrons) / 비공유 전자쌍(nonbonding electrons): 결합에 사용되지 않은 원자가 전자.

 

 

Problem 1-3. Draw a molecule of chloroform, CHCl3, using solid, wedged, and dashed lines to show its tetrahedral geometry.

 

Answer

 

 

Problem 1-4. Convert the following representation of ethane, C2H6, into a conventional drawing that uses solid, wedged, and dashed lines to indicate tetrahedral geometry around each carbon.

 

Answer

 

 

Problem 1-5. What are likely formulas for the following substances?

(a) CCl? (b) AlH? (c) CH?Cl2 (d) SiF? (e) CH3NH?

 

Answer

(a) CCl4 (b) AlH3 (c) CH2Cl2 (d) SiF4 (e) CH3NH2

 

 

Problem 1-6. Write line-bond structures for the following substances, showing all nonbonding electrons:

(a) CHCl3, chloroform

(b) H2S, hydrogen sulfide

(c) CH3NH2, methylamine

(d) CH3Li, methyllithium

 

Answer

 

 

Problem 1-7. Why can’t an organic molecule have the formula C2H7?

 

Answer. 탄소는 원자가 전자가 4개, 수소는 1개로 각각 최대 4개, 1개 결합이 가능함. 따라서 탄소-탄소 간 결합을 이룬 후 각각의 탄소가 수소와 최대 3개까지 결합이 가능하기 때문에, 7개의 수소와 결합을 이룰 수 없음.