전공 지식/유기화학 (Organic chemistry)

[유기화학] 1-8. sp2 혼성 궤도함수와 ethylene의 구조 (sp2 Hybrid orbitals and the structure of Ethylene)

라브 (LAB) 2022. 12. 24. 10:41
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  • 단일 결합(single bond): 결합한 원자들 사이에 한 개의 전자쌍을 공유한 결합.
  • 이중 결합(double bond): 결합한 원자들 사이에 두 개의 전자쌍을 공유한 결합.
  • 삼중 결합(triple bond): 결합한 원자들 사이에 세 개의 전자쌍을 공유한 결합.

 

  • sp2 혼성 오비탈(sp2 hybrid orbital): 한 개의 s 오비탈과 두 개의 p 오비탈이 혼성화하여 만들어진 오비탈.
    • 탄소의 경우, sp2 혼성 오비탈을 만들면 혼성화되지 않은 p 오비탈 하나가 남음.
    • 세 개의 sp2 혼성 오비탈은 서로의 결합각이 120도가 되도록 한 평면에 놓여 있고, 남아 있는 p 오비탈은 sp2 혼성 오비탈의 평면에 수직으로 배열됨.
    • sp2 오비탈이 형성된 두 개의 탄소가 서로 접근하면 이들은 sp2-sp2 정면 겹침에 의해 강한 시그마 결합을 형성함.

 

  • 파이 결합(pi bond): 혼성화되지 않은 p 오비탈끼리 접근하여 측면(sideway)으로 겹쳐져 형성되는 결합.
  • ethylene의 이중 결합은 sp2-sp2 시그마 결합과 2p-2p 파이 결합의 조합으로 네 개의 전자를 공유하는 결과를 낳음.
    • 시그마 결합 전자들은 두 핵 사이의 가운데 영역에 있고, 파이 결합 전자들은 핵 사이에 그은 선의 양쪽 영역에 있음.
    • 탄소-탄소 이중 결합은 이중 결합의 파이 부분의 겹침이 시그마 부분의 겹침만큼 세지 않기 때문에 단일 결합에 비해 세기가 두 배보다는 작음.

 

 

Problem 1-10. Draw a line-bond structure for propene, CH3CH=CH2. Indicate the hybridization of the orbitals on each carbon, and predict the value of each bond angle.

 

Answer.

 

 

Problem 1-11. Draw a line-bond structure for 1,3-butadiene, H2C=CH-CH=CH2. Indicate the hybridization of the orbitals on each carbon, and predict the value of each bond angle.

 

Answer.

 

 

Problem 1-12. Following is a molecular model of aspirin (Acetylsalicylic acid). Identify the hybridization of the orbitals on each carbon atom in aspirin, and tell which atoms have lone pairs of electrons.

 

Answer.

 

Aspirin의 원자 중 산소가 고립 전자쌍을 가지고 있음.

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