알켄 4

[유기화학] 7-5. 알켄의 입체화학과 E,Z 배열 (Alkene stereochemistry and the E,Z designation)

E,Z 체계(E,Z system): 알켄의 입체화학을 기술하는 방법 카이랄성 중심 배열 결정하는 데 사용했던 Cahn-Ingold-Prelog 순차 결정 규칙을 적용한다 (Ch.5-5 참고) 규칙 1. 이중 결합 탄소를 각각 분리하여 고려하고, 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자 번호에 따라 순위를 정한다. 높은 원자 번호를 가진 원자가 높은 우선 순위를 가진다. 규칙 2. 만일 치환기의 첫 번째 원자들로 순위를 결정할 수 없다면 그 다음 원자들을 우선순위 차이가 날 때까지 비교한다. 규칙 3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하다. E 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 반대쪽에 있는 경우 Z 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 경우 예..

[유기화학] 7-4. 알켄에서 시스-트랜스 이성질현상 (Cis-Trans isomerism in alkenes)

알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..

[유기화학] 7-3. 알켄의 명명 (Naming alkenes)

알켄 명명 규칙 (Ch.3-4 알케인의 명명 참고) 모체 탄화수소를 명명하라. 이때, 이중 결합이 포함된 가장 킨 탄소 사슬을 찾아 접미사 -ene을 붙여 명명한다. 사슬 내 탄소 원자에 번호를 붙여라. 이중 결합에 가까운 쪽 끝에서부터 시작하거나 양쪽 끝에서 동일한 위치에 이중 결합이 있다면 첫 번째 가지가 더 가까운 쪽에서 시작한다. 완전한 이름을 적어라. 이중 결합의 위치는 첫 번째 알켄 탄소의 번호를 부여하고, 모체 이름 바로 앞에 번호를 적는다. 이중 결합 수에 따라 접미사 -diene, -triene 등을 사용한다. 단, 1993년 개정된 새로운 명명 체계에서는 모체 이름 앞이 아닌 접미사 -ene 앞에 번호를 붙이기로 되어 있다. 따라서 아래 예시와 같이 2,5-dimethyl-3-hepte..

[유기화학] 7-1. 알켄의 공업적인 제법과 용도 (Industrial preparation and use of alkenes)

Ethylene, propylene 등은 polyethylene, polypropylene 등의 고분자와 다양한 화합물 합성에 이용된다. Ethylene, propylene, butene: 알케인의 빛에 의한 수증기 분해에 의해 공업적으로 합성됨. ex. butane 한 분자는 두 개의 에틸 라디칼로 쪼개지고, 각각 수소 원자 하나씩을 잃으며 두 개의 에틸렌 분자가 되며 수소 가스가 부산물로 나온다. 위 반응은 흡열 반응이나 매우 큰 온도에서 반응하며 분자 하나가 두 개의 분자가 되기 때문에 엔트로피가 증가하는 반응으로, 자유에너지 식에서 엔탈피보다 온도와 엔트로피에 의해 지배되는 반응이다.