이성질체 3

[유기화학] 7-4. 알켄에서 시스-트랜스 이성질현상 (Cis-Trans isomerism in alkenes)

알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..

[유기화학] 5-9. 이성질현상의 복습 (A review of isomerism)

이성질체 요약 구성 이성질체(Constitutional isomer, 3-2절): 원자들이 다르게 연결된 화합물. 그 종류로 골격 이성질체, 작용기 이성질체, 위치 이성질체가 있음. 입체이성질체(Stereoisomer, 4-2절): 원자들이 같은 순서로 결합되어 있지만 서로 다른 공간적인 배열을 가진 화합물. 그 종류로 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 시스-트랜스 이성질체가 있음. Problem 5-21. What kinds of isomers are the following pairs? (a) (S)-5-Chloro-2-hexene and chlorocyclohexane (b) (2R,3R)-Dibromopentane and (2S,3R)-dibromopentane Answer. (a) 구성 이성질체..

[유기화학] 3-2. 알케인과 알케인 이성질체 (Alkanes and alkane isomers)

알케인(Alkane): 탄소-탄소 단일 결합으로 이루어진 분자 탄소와 수소만을 포함하여 탄화수소(hydrocarbon)이고, C-C 및 C-H 단일 결합에 탄소 하나 당 최대로 가능한 수의 수소를 포함하고 있기 때문에 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)이라고도 함. 일반식: CnH2n+2 (n=정수) 알케인의 구조: 탄소가 네 개 이상일 경우 다양한 구조가 가능함. 직선-사슬 알케인(straight-chain alkane) 또는 노말 알케인(normal alkane): 탄소가 모두 직선으로 연결됨. 가지달린-사슬 알케인(branched-chain alkane): 탄소 사슬에 곁가지를 가지고 있는 화합물. 이성질체(isomer): 원자의 동일한 수와 종류를 가지고 있지만(분자식은 같지만..