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입체 스트레인 1

[유기화학] 4-8. 이치환 cyclohexane의 형태 (Conformations of disubstituted cyclohexanes)

일치환에 비해 이치환인 경우 두 치환기의 입체적 영향을 고려해야 한다. 예를 들어 cis-1,2-dimethylcyclohexane은 두 개의 메틸기가 고리의 같은 쪽에 존재하므로, 의자 형태로 그렸을 때 하나는 축방향으로, 하나는 적도방향으로 존재한다. 이때 위쪽 그림은 2번 탄소에 붙은 메틸기가 4, 6번 위치의 수소와 1,3-이축방향 상호작용을 하고 옆 메틸기와 고우시 상호작용을 한다. 고리 뒤집힌 형태인 아래쪽 그림 형태는 마찬가지로 1번 탄소에 붙은 메틸기가 3, 5번 위치의 수소와 1,3-이축방향 상호작용을 하고 옆 메틸기와 고우시 상호작용을 하여 전체 스트레인이 같다. 하지만 trans-1,2-dimethylcyclohexane은 두 개의 메틸기가 고리의 반대쪽에 존재하므로 의자 형태로 그렸..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2023.02.18
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