알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..
