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[유기화학] 5-11. 선구카이랄성 (Prochirality)

선구카이랄(Prochiral): 한 번의 화학적 단계로 비카이랄로부터 카이랄로 전환될 수 있는 분자 예: 2-butanone은 수소 첨가에 의해 2-butanol이 되면 카이랄이 되므로, 선구카이랄이다. 이때 선구카이랄에 어느 면에서 반응이 일어나는가에 따라 생성되는 거울상이성질체가 달라진다. 선구카이랄 분자의 우선순위를 정했을때 시계방향으로 회전하는 면을 Re face (R과 비슷), 반시계방향으로 회전하는 면을 Si face (S와 비슷)라 한다. Re 면에 수소가 첨가되면 (S)-2-butanol이, Si 면에 수소가 첨가되면 (R)-2-butanol이 생성된다. 선구카이랄성 중심(prochirality center): 결합된 치환기 하나를 바꿨을 때 카이랄성 중심이 되는 sp3-혼성 원자 예: e..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2023.03.11
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