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[유기화학] 5-8. 라세미 혼합물과 거울상이성질체의 분할 (Racemic mixtures and the resolution of enantiomers)

라세미체 또는 라세미 혼합물(racemate, racemic mixture): 카이랄성 분자의 (+), (-) 이성질체가 50:50으로 동일하게 섞여있는 혼합물 기호로는 (±)- 또는 dl-로 표시한다. 라세미 혼합물은 한 거울상이성질체로부터 생기는 (+) 방향 회전을 다른 거울상이성질체의 (-) 방향 회전이 정확히 상쇄하기 때문에 광학 회전을 나타내지 않는다. 분할(resolve): 라세미 혼합물에서 (+), (-) 거울상이성질체를 각각 분리하는 것. 일반적인 분할 방법: 카이랄 카복실산의 라세미 혼합물과 아민 염기 사이의 산-염기 반응으로 암모늄 염을 만드는 것. 예를 들어 lactic acid에 메틸아민과 같은 비카이랄 염기를 처리하면 R, S 모두 반응성이 같기 때문에 racemic ammoniu..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2023.03.05
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