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[유기화학] 2-6. 공명 구조 그리기 (Drawing resonance forms)

일반적으로 어떤 세 원자가 각 원자의 p 전자 오비탈과 함께 그룹을 이루면 두 개의 공명 구조를 갖는다. 아래 그림에서 별표(*)는 Z 원자의 p 오비탈이 비어 있거나, 하나의 전자 또는 비공유 전자쌍을 갖고 있음을 의미한다. 공명 구조 예시: 2,4-pentanedione anion 2,4-pentanedione에 강염기를 처리하여 H+가 제거되어 음이온(anion)이 생성되면 아래와 같이 총 세 개의 공명 구조를 가지게 된다. Problem 2-9. Which of the following pairs of structures represent resonance forms, and which do not? Explain. Answer. (a)는 공명 구조이고, (b)는 공명 구조가 아니다. Proble..

[유기화학] 2-5. 공명 구조에 대한 규칙 (Rules for resonance forms)

공명 구조에 대한 규칙 1. 각각의 공명 구조는 가상적인 것으로 실제가 아니다. 실제 구조는 여러 다른 형태의 복합체 또는 공명 혼성체이다. 2. 공명 구조들은 단지 pi 전자나 비공유 전자들의 배치만이 다르다. 한 공명 구조에서 다른 공명 구조로 바뀔 때 원자들의 위치나 혼성화 상태 그 어느 것도 변하지 않는다. 3. 어떤 화합물들의 서로 다른 공명 구조가 반드시 동등할 필요는 없다. 예를 들어 acetone 음이온은 두 개의 공명 구조를 갖는데, 한 공명 구조는 탄소가 음전하를 가지고 있고, 다른 공명 구조는 산소가 음전하를 가지고 있다. → 두 공명 구조가 동등하지 않은 경우, 공명 혼성체의 실제 구조는 덜 안정한 형태보다는 보다 더 안정한 형태에 가깝다. 4. 공명 구조는 일반적인 원자가 규칙을 ..

[유기화학] 2-4. 공명 (Resonance)

공명 구조(Resonance form): 원자가 전자 이론에서 특정 분자의 결합이 여러 구조의 기여로 결합되어 있을 때, 이를 설명하는 구조. 예를 들어, acetate ion은 아래와 같은 구조로 탄소가 하나의 산소와 이중 결합을 하고, 하나의 산소와는 단일 결합을 한다. 이때 어느 산소와 이중 결합을 하여야 하는가에 대한 문제가 생긴다. 실제 acetate ion의 구조는 두 구조의 중간 형태이며, 두 개의 산소 원자가 음전하를 나누어 갖고 잇고, 동등한 전자 밀도를 갖고 있다. 이때 두 개의 각각의 구조를 공명 구조라 부르며, 두 구조 사이의 차이점은 단지 파이 전자와 비공유 원자가 전자의 위치가 다른 데 있다. → 이때 acetate ion은 각각의 구조를 왔다 갔다 하는 것이 아니라, 각각 두 ..