[유기화학] 9-1. 알카인의 명명 (Naming Alkynes)

 

1) 기본 명명 규칙

• 알카인의 명명은 알케인/알켄과 동일한 기본 원칙을 따르며, 접미사만 –yne(–인) 으로 바뀐다.
• 삼중결합이 포함된 가장 긴 탄소 사슬을 선택하고, 삼중결합의 위치가 가능한 한 가장 작은 번호를 갖도록 번호를 매긴다.
• 즉, 번호 매김은 삼중결합에 더 가까운 쪽에서 시작.

 

예시: 6-Methyl-3-octyne (새 방식: 6-Methyloct-3-yne)

삼중결합 C3에 위치 → 오른쪽에서 번호를 매겨야 3이 된다.

 

 

2) 두 개 이상의 삼중결합 / 이중·삼중 혼합 결합

• 삼중결합이 2개 → diyne, 3개 → triyne
• 이중결합과 삼중결합을 동시에 포함하면 en-yne 화합물.

 

번호 매길 때 규칙

1. 이중·삼중 중 더 우선하는 것은 이중결합
2. 첫 번째 다중결합(=이중 또는 삼중) 위치가 가장 작아지도록 번호를 매긴다.

예시)

1-Hepten-6-yne (새 방식: Hept-1-en-6-yne): 이중결합이 우선 → C1이 되도록 번호 지정.

4-Methylnon-7-en-1-yne: 이중(A)과 삼중(B)이 함께 있음. 삼중이 C1, 이중이 C7 위치.

 

 

3) 알키닐기(alkynyl group)

• 알케인 → 알킬기 / 알켄 → 알케닐기처럼 알카인에서도 삼중결합을 포함한 치환기인 알키닐기(alkynyl)를 만든다.

대표 예시

• Butyl: CH₃CH₂CH₂CH₂–
• 1-Butenyl: CH₃CH₂CH=CH–
• 1-Butynyl: CH₃C≡C–CH₂– 또는 CH₃C≡C–
• (새 방식: But-1-ynyl)

 

Problem 9-1. Name the following alkynes:

 

Answer.

(a) 4,6-Dimethyl-3-hexyne

(b) 4,4-Dimethyl-1-pentyne

(c) 4-Methyl-1-octyne

(d) 4,5-Dimethyl-2-hexyne

(e) 3-Octyne

(f) Octa-1,3-dien-6-yne

 

Problem 9-2. There are seven isomeric alkynes with the formula C6H10. Draw and name them.

 

Answer.

(1) 1-Hexyne
CH≡C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

(2) 2-Hexyne
CH₃–C≡C–CH₂–CH₂–CH₃

(3) 3-Hexyne
CH₃–CH₂–C≡C–CH₂–CH₃

(4) 3-Methyl-1-pentyne
CH≡C–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

(5) 4-Methyl-1-pentyne
CH≡C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

(6) 3-Methyl-2-pentyne
CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃

(7) 4-Methyl-2-pentyne
CH₃–C≡C–CH₂–CH(CH₃)