반응형
1) vicinal dihalide로부터 이중 제거 반응
- 1,2-디할로알케인(vicinal dihalide)에 강염기(KOH, NaNH₂ 등)를 과량 처리하면 HX가 두 번 제거 → 알카인 형성
- 알켄에서 HX 한 분자를 제거하면 알켄이 되듯이, 두 번 연속 제거하면 C≡C 삼중결합이 만들어진다.
- 1,2-Diphenylethylene에 Br₂ 첨가 → 1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane 생성
- 여기에 KOH (ethanol) 두 번 제거 반응 → Diphenylacetylene(85%) 생성
- 부산물: 2 H₂O + 2 KBr
- 이 반응은 알켄 → (할로젠 첨가) → vicinal dihalide → (강염기) → 알카인의 전환이 가능함을 보여준다.
2) vinylic halide로부터의 알카인 합성
- 위의 이중 제거는 중간에 vinylic halide 중간체를 거친다.
- 즉, vinylic halide 자체도 강염기와 반응하면 알카인을 생성할 수 있다.
- vinylic halide: 이중결합 탄소에 직접 할로젠이 결합한 구조
- (Z)-3-Chloro-2-buten-1-ol에 1. NaNH₂ → 2. H₃O⁺ 처리
- HX 제거가 일어나며 2-Butyn-1-ol 생성 (이 경우도 결국 비닐 클로라이드가 강염기와 반응해 삼중결합 생성)
반응형