[유기화학] 9-6. 알카인의 산화적 절단 (Oxidative Cleavage of Alkynes)

 

• 알카인은 강한 산화제(O₃, KMnO₄)에 의해 절단될 수 있으며, 반응성은 알켄보다 낮지만 생성물은 명확하다.
• 트리플 결합이 절단되면 각 탄소는 최종적으로 카복실산 수준까지 산화된다.

 

 

내부 알카인(internal alkyne) → 2 Carboxylic acids

구조식에서 트리플 결합이 중앙에서 “끊어지며”, 각각의 탄소가 카복실산으로 산화된 형태로 나타난다.

 

말단 알카인(terminal alkyne) → Carboxylic acid + CO₂

트리플 결합의 말단 탄소가 완전히 산화되어 CO₂로 전환되고, 반대쪽 탄소는 카복실산으로 남는 모습이 그림으로 표현되어 있다.