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1. 콘쥬게이션 다이엔의 고분자화
- 콘쥬게이션 다이엔은 라디칼 연쇄 메커니즘을 통해 고분자(polymer)를 형성할 수 있음.
- 1,3-Butadiene이 고분자화되면 생성된 고분자 사슬 내에 여전히 이중 결합이 남아 있게 되며, 주로 1,4-첨가 방식으로 연결됨.
- 이 과정에서 형성된 이중 결합은 시스(cis) 또는 트랜스(trans) 입체 배치를 가질 수 있음.
2. 천연 고무와 이소프렌
- 천연 고무: 이소프렌(2-methyl-1,3-butadiene)이 고분자화된 형태인 폴리이소프렌(polyisoprene)
- 천연 고무의 모든 이중 결합은 시스(cis) 배치를 가지며, 이 구조적 특징 때문에 탄성(elasticity)을 가짐.
- 반면, 모든 이중 결합이 트랜스(trans) 배치인 폴리이소프렌은 구타페르카(gutta-percha)라고 불리며, 고무와 달리 딱딱하고 탄성이 없음.
3. 합성 고무와 가황 반응 (Vulcanization)
- 네오프렌(Neoprene): 2-chloro-1,3-butadiene이 고분자화된 합성 고무의 일종
- 생고무는 점성이 강하고 열에 약해 사용에 제약이 있으나, 황(S)과 함께 가열하는 가황 반응(vulcanization)을 거치면 고분자 사슬 사이에 황 다리(sulfur bridges)가 형성됨.
- 이 교차 결합(cross-linking)은 사슬의 유동성을 제한하여 고무의 강도와 탄성을 크게 향상시킴.
Problem 14-12. Draw a segment of the polymer that might be prepared from 2-phenyl-1,3- butadiene.
Answer.
Problem 14-13. Show the mechanism of the acid-catalyzed polymerization of 1,3-butadiene.
Answer.
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