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1. 방향족 탄화수소의 기원과 종류
- 방향족 탄화수소의 두 가지 주요 기원: 석탄(Coal)과 석유(Petroleum)
- 석탄: 공기가 없는 1000°C 환경에서 열분해 시 콜타르(coal tar)가 휘발됨. 이를 분별 증류하여 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌 등을 얻음.
- 석유: 주로 알칸으로 구성되나, 500°C 고압에서 촉매를 통과시켜 알칸을 방향족 화합물로 변환하여 얻음.
- 주요 화합물: 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 인덴(Indene), 바이페닐(Biphenyl), 안트라센(Anthracene), 페난트렌(Phenanthrene) 등
2. 관용명과 명명 체계 (Table 15-1)
- IUPAC은 계통적인 명명을 권장하지만, 널리 사용되는 일부 관용명은 그대로 허용함.
- 주요 허용 명칭: Toluene(Methylbenzene), Phenol(Hydroxybenzene), Aniline(Aminobenzene), Benzaldehyde, Benzoic acid, Styrene(Vinylbenzene).
- 자일렌(Xylene): Dimethylbenzene의 관용명이며, 메틸기 위치에 따라 ortho, meta, para로 구분함.
3. 일치환 벤젠의 명명 및 페닐기
- 일치환체: 치환기 이름을 접두사로 사용하고 '-benzene'을 붙임.
- 예: Bromobenzene, Nitrobenzene, Propylbenzene
- Arenes: 알킬기가 치환된 방향족 화합물을 통칭함.
- Phenyl기 (Ph): 알킬 치환기가 벤젠 고리보다 크거나(탄소 수 7개 이상) 복잡할 때 벤젠을 치환기로 취급함. -C6H5 유닛을 의미함. (예: 2-Phenylheptane)
- Benzyl기: C6H5CH2- 그룹을 지칭함.
4. 이치환 벤젠: Ortho, Meta, Para
- 두 치환기의 상대적 위치를 나타내기 위해 접두사를 사용함.
- ortho (o-): 1,2-이치환 관계. (예: ortho-Dichlorobenzene)
- meta (m-): 1,3-이치환 관계. (예: meta-Dimethylbenzene)
- para (p-): 1,4-이치환 관계. (예: para-Chlorobenzaldehyde)
- 이 용어는 반응 위치를 설명할 때도 유용함.
- 예: 톨루엔의 브롬화 반응 시 para 위치에 브롬이 결합하여 p-Bromotoluene 형성
5. 다치환 벤젠의 명명 원칙
- 번호 부여: 치환기가 3개 이상일 때, 치환기 번호의 합이 가장 작아지는 방향으로 번호를 매김.
- 나열 순서: 이름 작성 시 치환기는 알파벳 순서대로 나열함. (예: 4-Bromo-1,2-dimethylbenzene)
- 우선권 모체: Phenol, Toluene과 같이 작용기가 포함된 관용명을 모체로 사용할 경우, 해당 작용기가 결합된 탄소를 1번으로 고정함.
- 2,5-Dimethylphenol: -OH가 1번.
- 2,4,6-Trinitrotoluene (TNT): -CH3가 1번.
Problem 15-1. Tell whether the following compounds are ortho-, meta-, or para-disubstituted:
Answer. (a) meta (b) para (c) ortho
Problem 15-2. Give IUPAC names for the following compounds:
Answer.
(a) 1-bromo-3-chlorobenzene (b) (3-methylbutyl)benzene (c) 4-bromoaniline
(d) 2,5-dichlorotoluene (e) 1-ethyl-2,4-dinitrobenzene (f) 1,2,3,5-tetramethylbenzene
Problem 15-3. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:
(a) p-Bromochlorobenzene (b) p-Bromotoluene
(c) m-Chloroaniline (d) 1-Chloro-3,5-dimethylbenzene
Answer.
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