전공필수/유기화학 (Organic chemistry)

[유기화학] 14-9. 콘쥬게이션, 색, 그리고 시각의 화학 (Conjugation, Color, and the Chemistry of Vision)

라브 (LAB) 2026. 2. 26. 16:15
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1. 유기 화합물의 색과 콘쥬게이션

  • 일부 유기 화합물이 색을 띠는 이유: 해당 분자의 화학 구조와 우리가 빛을 인식하는 방식 때문
  • 전자기 스펙트럼에서 가시광선 영역은 자외선 영역에 인접해 있으며, 대략 400 nm에서 800 nm 범위이다.
  • 색을 띠는 화합물은 매우 정교한 콘쥬게이션 시스템을 가지고 있어, 이들의 UV 흡수가 가시광선 영역까지 연장된다.

 

2. 베타카로틴(beta-Carotene)의 예

  • 당근의 주황색 색소인 베타카로틴은 11개의 이중 결합이 콘쥬게이션된 구조를 가짐.
  • 베타카로틴의 람다 맥스(lambda max): 가시광선 영역인 455 nm
  • 가시광선(백색광)이 베타카로틴에 비치면 400~500 nm(청색) 영역의 빛은 흡수되고 나머지 파장의 빛은 투과되거나 반사됨.
  • 우리 눈은 청색이 제거된 백색광을 노란색-주황색으로 인식하게 됨.

 

3. 시각의 화학적 원리

  • 콘쥬게이션은 유기 분자의 색뿐만 아니라 인간의 시각 시스템을 구성하는 광민감 분자에게도 필수적임.
  • 시각의 핵심 물질은 음식으로 섭취한 베타카로틴으로부터 만들어지는 비타민 A임.
  • 비타민 A는 간에서 효소에 의해 산화되어 11-트랜스-레티날(11-trans-retinal)이 되고, 이후 구조가 변하여 11-시스-레티날(11-cis-retinal)이 생성됨.

 

4. 망막의 광수용기 세포와 로돕신

  • 인간의 망막에는 간상세포(rod cell)와 원추세포(cone cell)라는 두 종류의 수용기 세포가 있는데, 간상세포에서는 11-시스-레티날이 옵신(opsin) 단백질과 결합하여 광민감 물질인 로돕신(rhodopsin)을 형성함.
  • 빛이 간상세포에 도달하면 로돕신 내 C11-C12 이중 결합의 이성질화가 일어나며 메타로돕신 II(metarhodopsin II)가 생성됨.
  • 이 시스-트랜스 이성질화는 어둠 속에서는 약 1100년이 걸리지만, 빛이 있을 때는 200 펨토초(2 * 10^-13 초) 이내에 일어남.
  • 로돕신의 기하학적 구조 변화는 신경 자극을 유발하여 시신경을 통해 뇌로 전달되며, 이를 통해 시각이 인지되며, 메타로돕신 II는 여러 단계를 거쳐 다시 11-시스-레티날로 재순환되어 로돕신으로 돌아감.
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