[유기화학] 17-1. 알코올과 페놀의 명명법 (Naming Alcohols and Phenols)

 

1. 알코올의 분류

• 히드록시기(-OH)가 결합된 탄소에 연결된 유기 그룹(R)의 수에 따라 분류함.
• 일차 알코올 (Primary, 1°): 탄소에 유기 그룹이 1개 결합되어 있음.
• 이차 알코올 (Secondary, 2°): 탄소에 유기 그룹이 2개 결합되어 있음.
• 삼차 알코올 (Tertiary, 3°): 탄소에 유기 그룹이 3개 결합되어 있음.

 

2. 알코올의 IUPAC 명명 규칙

• 규칙 1: 히드록시기를 포함하는 가장 긴 탄소 사슬을 모체로 선택하고 대응하는 알케인 이름의 마지막 -e를 -ol로 바꿈.
  • 모음이 충돌하는 경우 -e를 생략함. (예: propanol)
• 규칙 2: 히드록시기와 더 가까운 사슬 끝부터 번호를 매김.
• 규칙 3: 치환기의 위치와 이름을 알파벳 순으로 나열하고, 히드록시기가 결합된 탄소의 번호를 표시함.
• 화합물 명칭 예시
  • 2-Methyl-2-pentanol (신규: 2-Methylpentan-2-ol)
  • cis-1,4-Cyclohexanediol (신규: cis-Cyclohexane-1,4-diol): -diol 앞에서는 -e를 생략하지 않음.
  • 3-Phenyl-2-butanol (신규: 3-Phenylbutan-2-ol)

 

3. 단순 알코올과 페놀의 관용명 및 명명

• 널리 사용되는 관용명 예시: Benzyl alcohol, Allyl alcohol, tert-Butyl alcohol, Ethylene glycol, Glycerol.

• 페놀의 명명: 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 경우 모체 이름을 -phenol로 사용함.
  • 페놀 명칭 예시: m-Methylphenol (m-Cresol), 2,4-Dinitrophenol.

 

Problem 17-1. Give IUPAC names for the following compounds:

Answer.

(a) 5-Methylhexane-2,4-diol (b) 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol (c) 4,4-Dimethylcyclohexanol

(d) trans-2-Bromocyclopentanol (e) 4-Bromo-3-methylphenol (f) Cyclopent-2-en-1-ol

 

Problem 17-2. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) (Z)-2-Ethyl-2-buten-1-ol (b) 3-Cyclohexen-1-ol (c) trans-3-Chlorocycloheptanol

(d) 1,4-Pentanediol (e) 2,6-Dimethylphenol (f) o-(2-Hydroxyethyl)phenol

Answer.