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2026/05/14 1

[유기화학] 20-4. 산도에 대한 치환기 효과 (Substituent Effects on Acidity)

1. 치환기 효과의 원리카복실산의 산도는 치환기의 종류에 따라 큰 차이를 보임.카복실산의 해리는 평형 과정이므로, 해리되지 않은 산에 비해 카복실레이트 음이온을 안정화하는 모든 요인은 평형을 해리 쪽으로 이동시켜 산도를 높임.전자 끌개 그룹(Electron-withdrawing group)은 음전하를 비국소화시켜 이온을 안정화하고 산도를 증가시킴.예: 트리플루오로아세트산(Ka = 0.59)은 아세트산(Ka = 1.75 x 10^-5)보다 33,000배 더 강한 산이며, 글라이콜산(pKa = 3.83)은 산소의 전자 끌개 효과 덕분에 아세트산(pKa = 4.76)보다 강함. 2. 유도 효과(Inductive effect)와 거리유도 효과는 sigma 결합을 통해 작용하며, 치환기가 카복실기에서 멀어질수록 ..

전공필수/유기화학 (Organic chemistry) 2026.05.14
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공학 박사의 lab-log, 이공계 대학원 정보와 연구직으로서 화학/바이오에 관한 글을 씁니다.

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