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- Cyclohexane의 의자 형태에서는 두 개의 치환기 위치가 존재한다. 하나는 고리에 수직인 축방향 자리(axial position)고, 다른 하나는 고리에 평행한 적도 방향 자리(equatorial position)다. 아래 그림에서 분홍색 수소는 축방향, 하늘색 수소는 적도방향 위치에 존재한다.
- cyclohexane의 각 탄소 원자는 하나의 축방향 수소와 하나의 적도방향 수소를 가지고 있는데, 이때 고리의 각 면은 세 개의 축방향 수소와 세 개의 적도방향 수소를 각각 교대 배열로 가지고 있다.
- 고리 뒤집기(ring-flip): 고리 형태의 conformer에서 나타나는 의자 형태의 상호 변환.
- cyclohexane에서는 서로 다른 의자 형태끼리 뒤집히면서 축방향과 적도방향 자리의 교환이 일어난다.
- 가운데 네 개의 탄소는 그대로 두고 양쪽의 두 끝을 반대 방향으로 뒤집으면 축방향 치환기는 적도방향으로, 적도방향 치환기는 축방향으로 옮겨진다. ring-flip에 필요한 에너지는 매우 적어서 실온에서도 아주 빠르게 변환되기 때문에 단일 구조처럼 보인다.
*ring flip에 관한 영상 (0:59~) : https://youtu.be/O-qn10zPIls?t=59
Problem 4-12. Draw two different chair conformations of cyclohexanol (hydroxycyclohexane), showing all hydrogen atoms. Identify each position as axial or equatorial.
Answer.
Ha = axial proton
He = equatorial proton
Problem 4-13. Draw two different chair conformation of trans-1,4-dimethylcyclohexane, and label all positions as axial or equatorial.
Answer.
Problem 4-14. Identify each of the colored positions—red, blue, and green—as axial or equatorial. Then carry out a ring-flip, and show the new positions occupied by each color.
Answer.
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